Un pequeño pueblo, ubicado en el lugar donde confluyen los ríos Syzran y Krymza con el Volga, fue fundado en 1683 por orden de los zares Pedro e Iván Alekseyevich, así como del voivoda siberiano y de Kazán, Grigori Kozlovski. Sirvió como una de las fortalezas que protegían la ruta fluvial del Volga y las nuevas tierras del Volga de las incursiones de los nómadas del este.

Los primeros habitantes de la fortaleza, principalmente soldados y sargentos de Kazán, Cheboksary, Simbirsk y otros lugares, eran en su mayoría ortodoxos. Por lo tanto, pronto se construyó en la fortaleza la primera catedral en honor a la imagen de la Madre de Dios "Fuente de Vida". Las crónicas de esos años mencionan que muchos soldados eran viejos y estaban débiles, deseaban hacerse monjes, pero no tenían la oportunidad debido a la falta de un monasterio cercano. En mayo de 1685, por orden de los zares, se otorgó al anciano Kiril un decreto para la construcción del monasterio de la Ascensión del Señor, de la Purísima Madre de Dios de Smolensk y del Arcángel Miguel frente a Syzran, en la otra orilla del río Krymza. En la primavera de 1687, el anciano Kiril trasladó el monasterio a la ciudad de Kashpir, que se encontraba a 8 verstas de Syzran, dejando en el lugar anterior solo a unas pocas personas bajo la dirección del anciano Filaret. Los habitantes de Syzran no querían quedarse sin la santa abadía y en 1691 pidieron al patriarca Adriano que permitiera la construcción de un monasterio en honor a la Ascensión del Señor. Al recibir la bendición, el anciano Filaret comenzó la construcción de una iglesia de madera de la Ascensión, para la cual se asignó una pequeña suma de la tesorería real. Sin embargo, los fondos eran insuficientes y la construcción duró tres años. En 1694 se construyó la iglesia de madera, y en 1695 se elaboró el primer inventario del monasterio, en el que residían siete monjes.

El monasterio de la Ascensión también se convirtió en el primer cementerio de Syzran. Según la costumbre rusa, los muertos se enterraban cerca de la iglesia, y a las personas de nobleza, dentro de los templos. En el territorio del monasterio, junto a la iglesia de la Madre de Dios de Feodorov, apareció el primer cementerio. Aquí, probablemente, fueron enterrados los constructores de la fortaleza y del monasterio. En el cementerio descansan el príncipe Mijaíl Vladimirovich Urusov y su hija, la princesa Anastasia, así como otros habitantes prominentes de la ciudad. En la iglesia de Feodorov, en 1790, fue enterrada Ekaterina Ivanovna Dmitrieva, hermana del poeta y ministro de justicia Iván Dmitriev. En 1844, aquí fue enterrado el primer administrador de la diócesis de Simbirsk, el arzobispo Anatoliy Maksimovich, y en 1847, el abad del monasterio, el archimandrita Germán Pokhvalinski.

A principios del siglo XX, el monasterio era una próspera economía. Su último abad fue el archimandrita Alexander, en el mundo Sergey Vakhatov. En 1923, firmó un acto de disolución del monasterio, después de lo cual todos sus edificios y propiedades fueron nacionalizados. A la comunidad eclesiástica solo le quedó la iglesia de Feodorov, cuya actividad era controlada por las autoridades. En 1931, el archimandrita Alexander fue exiliado, y en 1937 fue fusilado bajo la acusación de actividades contrarrevolucionarias.

En 1928, se cerró la iglesia de la Ascensión, y a principios de los años 30, también la de Feodorov. En 1933, los edificios del monasterio fueron arrendados a la empresa "Soyuzplodovoshch". El cementerio del monasterio fue destruido, y en su lugar se construyeron edificios de fábricas y una carretera.

Después de mil años de la cristianización de Rusia, comenzó la renovación de templos y monasterios. En 1993, la administración de Syzran transfirió los edificios restantes del monasterio a la Iglesia Ortodoxa. En 1996, el arzobispo Sergey consagró la iglesia catedral, y la vida monástica se reanudó en el monasterio. Aquí se llevan a cabo servicios y moliendas, incluidos los ante la imagen de la Madre de Dios "Cáliz Inagotable" y moliendas de arrepentimiento para mujeres.