Der kleine Ort, gelegen an der Mündung der Flüsse Сызрань und Крымза in die Wolga, wurde 1683 auf Befehl der Zaren Peter und Johannes Alexejewitsch sowie des sibirischen und kasanischen Woiwoden Grigori Kozlovski gegründet. Er diente als eine der Festungen, die den Wolga-Wasserweg und die neuen Gebiete des Wolga-Gebiets vor östlichen Überfällen der Nomaden schützten.

Die ersten Bewohner der Festung, hauptsächlich Soldaten und Sergeanten aus Kasan, Tscheboksary, Simbirsk und anderen Orten, waren überwiegend orthodox. Daher wurde bald in der Festung die erste Kathedralkirche zu Ehren des Ikone der Gottesmutter „Lebensspendende Quelle“ erbaut. Die Chroniken jener Jahre vermerken, dass viele Soldaten alt und gebrechlich waren, sich wünschten, Mönche zu werden, aber aufgrund des Fehlens eines Klosters in der Nähe nicht die Möglichkeit dazu hatten. Im Mai 1685 erhielt der Greis Kirill auf Befehl der Zaren eine Urkunde zum Bau des Klosters der Himmelfahrt des Herrn, der reinen Gottesmutter von Smolensk und des Erzengels Michael gegenüber Сызрани, am anderen Ufer des Flusses Крымза. Im Frühjahr 1687 verlegte der Greis Kirill das Kloster in die Stadt Кашпир, die 8 Werst von Сызрани entfernt war, und ließ nur einige Personen unter der Leitung des Greises Filaret am alten Standort zurück. Die Bewohner von Сызрани wollten nicht ohne heilige Stätte bleiben und baten 1691 den Patriarchen Adrian um Erlaubnis, ein Kloster zu Ehren der Himmelfahrt des Herrn zu errichten. Nach Erhalt des Segens begann der Greis Filaret mit dem Bau einer hölzernen Himmelfahrtskirche, für die eine kleine Summe aus der königlichen Kasse bereitgestellt wurde. Doch die Mittel reichten nicht aus, und der Bau dauerte drei Jahre. 1694 wurde die hölzerne Kirche erbaut, und 1695 wurde das erste Verzeichnis des Klosters erstellt, in dem sieben Mönche lebten.

Das Вознесенский Kloster wurde auch der erste Friedhof von Сызрани. Nach russischem Brauch wurden die Verstorbenen in der Nähe der Kirche beigesetzt, während die angesehenen Personen innerhalb der Tempel beerdigt wurden. Auf dem Gelände des Klosters entstand am Tempel der Theodorowischen Gottesmutter der erste Friedhof. Hier wurden wahrscheinlich die Bauherren der Festung und des Klosters beigesetzt. Auf dem Friedhof ruhen Fürst Michael Wladimirowitsch Urusow und seine Tochter Fürstin Anastasia sowie andere namhafte Bürger der Stadt. In der Theodorowischen Kirche wurde 1790 Jekaterina Iwanowna Dmitrieva, die Schwester des Dichters und Justizministers Iwan Dmitriev, beigesetzt. 1844 wurde hier der erste Verwalter der Simbirsker Diözese, Erzbischof Anatoli Maximowitsch, beigesetzt, und 1847 der Abt des Klosters, Archimandrit German Pochwalinski.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war das Kloster ein blühendes Gut. Der letzte Abt war Archimandrit Alexander, im weltlichen Leben Sergej Wachatow. 1923 unterzeichnete er den Akt zur Auflösung des Klosters, nach dem alle seine Gebäude und Besitztümer nationalisiert wurden. Der Kirchengemeinde blieb nur die Theodorowische Kirche, deren Tätigkeit von den Behörden kontrolliert wurde. 1931 wurde Archimandrit Alexander verbannt, und 1937 wurde er wegen konterrevolutionärer Aktivitäten erschossen.

1928 wurde die Himmelfahrtskirche geschlossen, und zu Beginn der 30er Jahre auch die Theodorowische. 1933 wurden die Gebäude des Klosters an das Kombinat „Союзплодовощ“ vermietet. Der Klosterfriedhof wurde zerstört, und an seiner Stelle wurden Fabrikgebäude und Straßen errichtet.

Nach dem Jahrtausend der Taufe der Rus begann die Wiederbelebung von Kirchen und Klöstern. 1993 übergab die Verwaltung von Сызрани die erhaltenen Gebäude des Klosters der Orthodoxen Kirche. 1996 weihte Erzbischof Sergij die Kathedrale, und im Kloster wurde das Mönchsleben wieder aufgenommen. Hier finden Gottesdienste und Gebete statt, unter anderem vor dem Ikone der Gottesmutter „Unvergänglicher Kelch“ und Bußgebete für Frauen.