La date exacte et les circonstances de sa fondation restent inconnues, cependant les légendes attribuent son apparition au XIIIe siècle, peut-être sous le règne du prince Roman d'Uglich. Initialement, il se trouvait sur les rives de la Volga, près de l'embouchure du ruisseau Troitsky. Il est mentionné pour la première fois dans des documents de la seconde moitié du XVe siècle, lorsque l'archimandrite Naphanaïl, contemporain du prince d'Uglich André le Grand, était présent à la consécration de la cathédrale de Pokrov dans le monastère éponyme d'Uglich en 1482. L'archimandrie a été maintenue dans le monastère jusqu'à sa fermeture en 1764. Par un acte du prince Dimitri Jilka de 1509, le monastère a reçu le village de Sintsovo avec des hameaux et le village d'Olifnnikovo. En 1609, le monastère a été capturé par les Polonais, entraînant la mort de l'archimandrite Laurent, d'environ 60 moines et d'environ 500 défenseurs du monastère.

Selon les sources, dans les années 1670, il n'y avait que des constructions en bois sur le territoire du monastère, y compris la cathédrale Voskresensky, l'église de la Vierge Marie de Smolensk Odigitria avec la réfectoire, l'église sur la porte de Marie l'Égyptienne, un clocher à bulbe, des logements et des bâtiments utilitaires, ainsi qu'une clôture. Entre 1674 et 1677, sur ordre du métropolite de Rostov Ion Sissoïevitch, un ensemble en pierre du monastère Voskresensky a été construit à un nouvel emplacement, connu sous le nom de "Loujitsy", représentant un exemple exceptionnel de l'architecture de Rostov de la seconde moitié du XVIIe siècle. Le complexe se compose de trois bâtiments alignés et reliés par une galerie. Du côté nord se trouve la grande cathédrale Voskresensky avec deux chapelles : la chapelle nord en l'honneur de l'archange Michel et la chapelle sud en l'honneur de Jacob. Ensuite, il y a un clocher à trois travées avec l'autel de Marie l'Égyptienne. Le complexe est complété par la salle de réfectoire et l'église de la Vierge Marie de Smolensk. Au-dessus du réfectoire se trouve une tour de l'horloge. Les murs sont décorés de carreaux émaillés. Il est possible que la construction ait été dirigée par "l'apprenti en maçonnerie" I. Sakuyain, et que les fresques aient été réalisées par des iconographes de Kostroma sous la direction d'Ionin, seuls quelques petits fragments ont été conservés.

En 1764, le monastère a été supprimé et transformé en église paroissiale, dont le supérieur est devenu l'hiéromoine Philothée. Les icônes, les objets liturgiques et les articles d'église ont été transférés au monastère Alexeï d'Uglich, puis partiellement retournés pour équiper l'église paroissiale. L'autel de Marie l'Égyptienne a été supprimé, et les noms des chapelles de la cathédrale Voskresensky ont été modifiés : la chapelle nord est devenue en l'honneur de la Vierge Marie de Vladimir, la chapelle sud, en l'honneur de l'icône de la Vierge Marie de Znamensky. En 1777-1778, une commission de la consistance spirituelle a vérifié l'état des bâtiments en pierre et a recommandé des réparations urgentes. Les constructions en bois étaient également dans un état d'urgence. Depuis les années 80 du XVIIIe siècle, le réfectoire a abrité l'école spirituelle de district. Au début du XIXe siècle, des travaux de restauration ont commencé, y compris la réparation du toit, le renforcement des murs et des voûtes de la cathédrale, ainsi que la restauration de la clôture. D'ici 1811, les portes en brique avaient été entièrement restaurées. À partir de 1814, la restauration de la décoration picturale dans les chapelles de Vladimir et de Znamensky de la cathédrale a commencé. En 1851, l'artiste A.I. Nenastiev a peint le dôme de la cathédrale Voskresensky, et entre 1862 et 1865, D.G. Burenin a repeint les murs de l'église. Des fragments des fresques ont été conservés jusqu'à nos jours. Malgré des travaux intensifs au début du XXe siècle, le complexe s'est retrouvé dans un état d'urgence en raison du sol faible.

En 1918, le monastère a été transféré au musée des antiquités d'Uglich, où une partie de la collection d'art ancien russe a été temporairement placée. Dans les années 1920, les sous-sols ont été utilisés comme entrepôts. Au milieu des années 1930, le monastère est tombé dans la zone de construction de la centrale hydroélectrique d'Uglich et a été utilisé pour les besoins de "Volgostroy" du NKVD. Entre 1950 et 1970, une restauration complète a été réalisée, y compris le renforcement chimique du sol, ce qui a sauvé le monument de la destruction. À la fin des années 1980, la muséification du monastère a commencé, mais a été interrompue en raison du manque de fonds.

Au printemps 1999, grâce aux efforts de l'archévêque de Yaroslavl et de Rostov, Michée, le complexe de bâtiments a été transféré à l'Église orthodoxe russe, et une communauté masculine a été rétablie. Le premier supérieur est devenu l'igoumène, aujourd'hui archimandrite Victor Zakharov. Le 6 juin 2000, la première Divine Liturgie a eu lieu, et le 18 septembre de la même année, l'évêque Joseph a consacré l'église de l'icône de Smolensk de la Mère de Dieu.