Le vieux village de Tchertovitsy est apparu à la fin du XVIe, début du XVIIe siècle après la fondation de la ville de Voronej. À cette époque, des paysans de Riazan s'installaient activement sur les rives de la rivière Voronej.

Au début du XIXe siècle, un domaine appartenant aux comtes Tolstoï, représentants d'une ancienne famille noble, a été construit à Tchertovitsy. Dans le livre « Russie », publié en 1902, il est dit : « À 15 verstes de Ramoni, en aval de Voronej, se trouve le village de Tchertovitsy, où vivent 1400 habitants, il y a une école et des boutiques. À l'époque de la libération des paysans, il y avait ici le domaine de l'épouse d'Ivan Matveïevitch Tolstoï, comprenant environ 2000 dessiatines. Maintenant, le domaine appartient à son fils, le comte Ivan Ivanovitch Tolstoï. »

Ivan Ivanovitch est né en 1858 et a obtenu un diplôme en droit à l'université de Saint-Pétersbourg. De nombreux propriétaires de domaines ont laissé leur empreinte dans l'histoire et la culture de la Russie. Ivan Ivanovitch Tolstoï était un numismate et archéologue renommé. En 1886, il est devenu membre de l'Académie archéologique impériale, et en 1889, secrétaire de conférence de l'Académie impériale des beaux-arts, plus tard son président. Il a participé activement à l'élaboration d'un nouveau statut pour l'académie et à sa transformation. Ivan Ivanovitch a également participé à la création du Musée russe de l'empereur Alexandre III (aujourd'hui le Musée russe d'État). En 1900, il est devenu président de l'imprimerie publique russe et s'est illustré par ses livres, tels que « Les plus anciennes pièces russes du duché de Kiev », « Les antiquités russes dans les monuments d'art », « Sur les amulettes russes ».

À Tchertovitsy, Ivan Ivanovitch possédait non seulement des terres et des forêts, mais aussi des prairies. Il était fasciné par la nature de la région de Voronej. Dans son domaine, le comte a aménagé la propriété, où se trouvait déjà une maison de maître à deux étages. Près de la maison se trouvait un étang artificiel, dont le fond était recouvert de couches d'argile et de paille pour retenir l'eau. Un jour, le gérant allemand a décidé de l'approfondir, mais le fond est devenu un « tamis », et toute l'eau s'est échappée. La maison du gérant était plus proche de la rivière, et derrière elle se trouvait une source, entourée de granit rouge. Les serviteurs veillaient attentivement à la propreté et à l'ordre, surtout avant l'arrivée du comte. Il venait chaque année et restait souvent du printemps à l'automne.

Le comte aimait se promener à pied et à ski autour du domaine, monter à cheval, couper et fendre du bois, travailler dans la bibliothèque, chasser et pêcher.

Avant la Révolution d'Octobre, Ivan Ivanovitch Tolstoï a servi au cabinet de Witte et a été ministre de l'Éducation nationale. Après six mois, il a pris sa retraite, et après la révolution, il a émigré.

En 1928, dans l'ancien domaine du comte I. I. Tolstoï, une maison de repos pour les travailleurs de l'usine de réparation de wagons a ouvert, plus tard nommée en l'honneur de F. E. Dzerjinski. Aujourd'hui, c'est un sanatorium d'importance républicaine. En 1932, un sanatorium pour enfants a commencé à fonctionner.

Pendant la Grande Guerre patriotique, Tchertovitsy était entre les mains des troupes soviétiques et était un village de front.

La trace des seigneurs Tolstoï a survécu jusqu'à nos jours. Tous les bâtiments ont survécu, bien que de la maison de maître, il ne reste que le rez-de-chaussée, tandis que l'étage supérieur en bois a été détruit pendant la guerre civile. Dans la maison des serviteurs se trouve maintenant un hôtel, et dans l'ancienne écurie, une cantine. Dans la maison du gérant se trouve un bâtiment de soins. L'église de l'archange Michel a été restaurée.