Das alte Dorf auf der Tschertowitzer Lichtung entstand Ende des 16., Anfang des 17. Jahrhunderts nach der Gründung der Stadt Woronesch. Zu dieser Zeit besiedelten rjasanische Bauern aktiv die Ufer des Flusses Woronesch.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurde in Tschertowizy eine Villa erbaut, die den Grafen Tolstoi gehörte, Vertretern eines alten Adelsgeschlechts. In dem 1902 veröffentlichten Buch "Russland" heißt es: "15 Werst von Ramoni, weiter unten am Woronesch, liegt das Dorf Tschertowizkoje, wo 1400 Einwohner leben, es gibt eine Schule und Läden. In der Zeit der Befreiung der Bauern befand sich hier das Anwesen der Frau von Ivan Matwejewitsch Tolstoi, das etwa 2000 Desjatinen umfasste. Jetzt gehört das Anwesen seinem Sohn, Graf Ivan Ivanowitsch Tolstoi."

Ivan Ivanowitsch wurde 1858 geboren und erhielt seine juristische Ausbildung an der Universität St. Petersburg. Viele Besitzer von Villen hinterließen Spuren in der Geschichte und Kultur Russlands. Ivan Ivanowitsch Tolstoi war ein bekannter Numismatiker und Archäologe. 1886 wurde er Mitglied der Kaiserlichen Archäologischen Akademie und 1889 Konferenzsekretär der Kaiserlichen Akademie der Künste, später deren Präsident. Er beteiligte sich aktiv an der Ausarbeitung der neuen Statuten der Akademie und deren Reform. Ivan Ivanowitsch war auch an der Gründung des Russischen Museums des Kaisers Alexander III. (heute Staatliches Russisches Museum) beteiligt. 1900 wurde er Vorsitzender des russischen öffentlichen Druckwesens und erlangte Ruhm durch seine Bücher wie "Die ältesten russischen Münzen des Fürstentums Kiew", "Russische Altertümer in Kunstdenkmälern", "Über russische Amulette".

In Tschertowizy besaß Ivan Ivanowitsch nicht nur Ländereien und Wälder, sondern auch Wiesen. Er war von der Natur der Region Woronesch fasziniert. In seinem Anwesen gestaltete der Graf die Villa, in der bereits ein zweigeschossiges Herrenhaus stand. Neben dem Haus befand sich ein künstlicher Teich, dessen Boden mit Schichten aus Lehm und Stroh ausgelegt war, um das Wasser zu halten. Einmal beschloss der deutsche Verwalter, ihn zu vertiefen, aber der Boden wurde "ein Sieb", und das ganze Wasser lief ab. Das Haus des Verwalters lag näher am Fluss, und hinter ihm war eine Quelle, die mit rotem Granit umgeben war. Die Diener achteten sorgfältig auf Sauberkeit und Ordnung, besonders vor der Ankunft des Grafen. Er kam jährlich und lebte oft von Frühling bis Herbst.

Der Graf liebte es, zu Fuß und auf Skiern um die Villa zu spazieren, zu reiten, Holz zu sägen und zu hacken, in der Bibliothek zu arbeiten, zu jagen und zu angeln.

Vor der Oktoberrevolution diente Ivan Ivanowitsch Tolstoi im Kabinett von Witte und war Minister für Volksbildung. Nach sechs Monaten trat er in den Ruhestand und emigrierte nach der Revolution.

1928 wurde im ehemaligen Anwesen von Graf I. I. Tolstoi ein Erholungsheim für die Arbeiter des Waggonreparaturwerks eröffnet, das später nach F. E. Derschinski benannt wurde. Heute ist es ein Sanatorium von republikanischer Bedeutung. 1932 begann ein Kinder-Sanatorium zu arbeiten.

Während des Großen Vaterländischen Krieges befanden sich Tschertowizy in den Händen der sowjetischen Truppen und waren ein Frontdorf.

Die Spuren der Tolstois sind bis heute erhalten geblieben. Alle Gebäude überstanden, obwohl vom Herrenhaus nur das Erdgeschoss übrig blieb, während das obere, aus Holz, in den Jahren des Bürgerkriegs zerstört wurde. Im Dienstbotenhaus befindet sich jetzt ein Hotel, und in der ehemaligen Scheune eine Kantine. Im Haus des Verwalters befindet sich der Behandlungsbereich. Die Kirche des Erzengels Michael wurde wiederhergestellt.