El antiguo asentamiento en el claro de Chertovitsy apareció a finales del siglo XVI y principios del XVII tras la fundación de la ciudad de Vorónezh. En ese tiempo, los campesinos de Riazán poblaban activamente las orillas del río Vorónezh.

A principios del siglo XIX se construyó en Chertovitsy una mansión que pertenecía a los condes Tolstói, representantes de una antigua familia noble. En el libro "Rusia", publicado en 1902, se dice: "A 15 verstas de Ramoni, río abajo por el Vorónezh, se encuentra el pueblo de Chertovitsy, donde viven 1400 habitantes, hay una escuela y tiendas. En la época de la liberación de los campesinos, aquí había una propiedad de la esposa de Iván Matveévich Tolstói, que incluía alrededor de 2000 desiatinas. Ahora la propiedad pertenece a su hijo, el conde Iván Ivánovich Tolstói".

Iván Ivánovich nació en 1858 y recibió educación jurídica en la Universidad de San Petersburgo. Muchos propietarios de mansiones dejaron su huella en la historia y cultura de Rusia. Iván Ivánovich Tolstói era un conocido numismático y arqueólogo. En 1886 se convirtió en miembro de la Academia Arqueológica Imperial, y en 1889, secretario de conferencias de la Academia de Bellas Artes Imperial, más tarde su presidente. Participó activamente en la redacción de un nuevo estatuto para la academia y su transformación. Iván Ivánovich también participó en la creación del Museo Ruso del emperador Alejandro III (hoy Museo Ruso Estatal). En 1900 se convirtió en presidente de la imprenta pública rusa y se destacó por sus libros, como "Las monedas más antiguas del principado de Kiev", "Antigüedades rusas en monumentos de arte", "Sobre los amuletos rusos".

En Chertovitsy, Iván Ivánovich poseía no solo tierras y bosques, sino también praderas de heno. Estaba fascinado por la naturaleza de la región de Vorónezh. En su mansión, el conde mejoraba la propiedad, donde ya había una casa de dos pisos. Junto a la casa había un estanque artificial, cuyo fondo estaba revestido con capas de arcilla y paja para retener el agua. Una vez, un administrador alemán decidió profundizarlo, pero el fondo se convirtió en un "colador" y toda el agua se escapó. La casa del administrador estaba más cerca del río, y detrás de ella había un manantial, revestido de granito rojo. Los sirvientes cuidaban meticulosamente la limpieza y el orden, especialmente antes de la llegada del conde. Él venía anualmente y a menudo se quedaba desde la primavera hasta el otoño.

Al conde le gustaba pasear a pie y esquiar alrededor de la mansión, montar a caballo, cortar y partir leña, trabajar en la biblioteca, cazar y pescar.

Antes de la Revolución de Octubre, Iván Ivánovich Tolstói sirvió en la oficina de Witte y fue ministro de educación pública. Se retiró seis meses después, y tras la revolución emigró.

En 1928, en la antigua propiedad del conde I. I. Tolstói, se abrió una casa de descanso para los trabajadores de la fábrica de reparación de vagones, que más tarde fue nombrada en honor a F. E. Dzerzhinsky. Ahora es un sanatorio de importancia republicana. En 1932 comenzó a funcionar un sanatorio infantil.

Durante la Gran Guerra Patria, Chertovitsy estuvo en manos de las tropas soviéticas y fue un pueblo de primera línea.

La huella de los nobles Tolstói se ha conservado hasta nuestros días. Todos los edificios han sobrevivido, aunque de la casa de los nobles solo queda la planta baja, y la parte superior, de madera, fue destruida durante la guerra civil. En la casa de los sirvientes ahora hay un hotel, y en el antiguo establo, un comedor. En la casa del administrador se encuentra un edificio de tratamiento. La iglesia de San Miguel Arcángel ha sido restaurada.