Le village d'Annenkovo a été fondé entre 1704 et 1706 sur des terres appartenant aux nobles Ivan Ivanovich, Afanasy Ivanovich et Safon Annenkov, qui étaient les enfants du noble alatorien Ivan Fedorovich Annenkov. Les premiers habitants du village ont été déplacés des domaines alatoriens des Annenkov. En 1743, Ivan Ivanovich Annenkov a construit une église en pierre en l'honneur de l'icône de la Sainte Vierge de Kazan, avec des chapelles dédiées aux saints Pierre et Paul, ainsi qu'à Nicolas le Miraculeux. Il existe une légende sur un passage souterrain reliant l'église à la maison seigneuriale des Annenkov. L'une des habitantes du village se souvient, dans sa jeunesse, avec des amies, avoir entendu parler des passages souterrains et avoir décidé de les explorer. À la périphérie du domaine, les filles ont découvert des marches menant vers le bas et ont commencé à descendre. Plus elles avançaient, plus il devenait difficile de respirer, et bientôt elles ont décidé de faire demi-tour. Actuellement, l'entrée du passage souterrain est obstruée, et l'état du domaine laisse à désirer.