Sergueï Evguénievitch est né à Moscou le 26 février 1890. Son père appartenait à la famille princière des Troubetskoï, et sa mère était princesse Chcherbatova. Ainsi, en Sergueï se sont unies deux célèbres dynasties princières qui ont servi la Russie pendant de nombreux siècles.

Dès son enfance, Sergueï Evguénievitch a montré des capacités exceptionnelles dans ses études et un désir de connaissances. Il a terminé avec une médaille d'or la 7e gymnase de Moscou et s'est inscrit à la section philosophique de la faculté d'histoire et de philologie de l'université de Moscou.

Malgré sa jeunesse, au début de la Première Guerre mondiale, le prince de 24 ans avait déjà été élu député de l'Assemblée des nobles de la province de Kalouga. Avec le début de la guerre, il a cherché à se rendre au front en tant que volontaire, mais en raison de son état de santé, il n'a pas été accepté dans l'armée active.

Avant la Révolution de février 1917, le jeune prince Troubetskoï servait dans un train sanitaire, se rendant dans la zone de front et aidant les blessés. Après le renversement de l'empereur et la dissolution de l'armée russe, Sergueï Evguénievitch est retourné à Moscou, où il a participé à la lutte clandestine contre les bolcheviks.

En 1920, Troubetskoï a été arrêté. Dans les prisons de Moscou, il a été torturé et condamné à mort, peine qui a été commuée en 10 ans d'emprisonnement dans un régime spécial. Sa vie aurait pu s'arrêter à tout moment, mais grâce à l'intercession de scientifiques, il a été transféré pour travailler à l'Université d'État de Moscou.

En 1922, il a de nouveau été arrêté. À l'époque, les bolcheviks expulsaient encore tous ceux qui étaient indésirables au pouvoir soviétique à l'étranger, et Troubetskoï a également été contraint de signer une demande de départ.

En exil, le prince a continué à lutter pour la libération de sa patrie des bolcheviks. Troubetskoï est devenu le plus proche collaborateur des généraux Koutépov et Miller, qui ont successivement dirigé l'Union militaire russe et ont finalement été tués par les bolcheviks.

Sergueï Evguénievitch s'est activement engagé dans le journalisme et a laissé des mémoires intitulées "Le Passé". Il est mort le 24 octobre 1949 à Clamart, en France.