Sergey Evgenievich nació en Moscú el 26 de febrero de 1890. Su padre pertenecía a la familia principesca de los Trubezkoy, y su madre era la princesa Shcherbatova. Así, en Sergey se unieron dos conocidas dinastías principescas que sirvieron a Rusia durante muchos siglos.

Desde su infancia, Sergey Evgenievich mostró habilidades excepcionales en sus estudios y un deseo de conocimiento. Se graduó con medalla de oro de la séptima gimnasiа de Moscú y se matriculó en la facultad de filosofía del departamento de historia y filología de la Universidad de Moscú.

A pesar de su juventud, al comienzo de la Primera Guerra Mundial, el príncipe de 24 años ya había sido elegido diputado de la Asamblea de la Nobleza de la provincia de Kaluga. Con el inicio de la guerra, deseaba ir al frente como voluntario, pero debido a su estado de salud no fue aceptado en el ejército activo.

Antes de la revolución de febrero de 1917, el joven príncipe Trubezkoy sirvió en un tren sanitario, viajando a la zona del frente y ayudando a los heridos. Tras el derrocamiento del emperador y la disolución del ejército ruso, Sergey Evgenievich regresó a Moscú, donde participó en la lucha clandestina contra los bolcheviques.

En 1920, Trubezkoy fue arrestado. En las cárceles de Moscú fue torturado y condenado a muerte, pena que fue conmutada por 10 años de prisión en régimen especial. Su vida podría haber terminado en cualquier momento, pero gracias a la intervención de académicos, fue trasladado a trabajar en la Universidad Estatal de Moscú.

En 1922 fue arrestado nuevamente. En ese momento, los bolcheviques aún deportaban a todos los que eran indeseables para el poder soviético al extranjero, y Trubezkoy también fue obligado a firmar una solicitud de salida.

En el exilio, el príncipe continuó luchando por la liberación de su patria de los bolcheviques. Trubezkoy se convirtió en el más cercano colaborador de los generales Kutepov y Miller, quienes lideraron sucesivamente la Unión Militar Rusa y finalmente fueron asesinados por los bolcheviques.

Sergey Evgenievich se dedicó activamente al periodismo y dejó tras de sí las memorias "El pasado". Falleció el 24 de octubre de 1949 en Clamart, Francia.