Le monastère de la Trinité de la Nativité de la Vierge est un monastère orthodoxe féminin situé dans la ville de Bolkhove, dans la région d'Orel. Sa fondation remonte à avant le XVe siècle. Selon une des légendes, le monastère a été fondé par les princes Khotetov, qui ont reçu Bolkhove en fief. Selon une autre version, il a été fondé par un voleur repenti nommé Opta, qui est devenu moine. Une troisième légende associe le nom du monastère à la tradition de la vie monastique communautaire, répandue au XVe siècle. Le monastère était entouré d'un mur d'enceinte avec quatre tours, ce qui assurait sa protection.

En 1614, pendant l'invasion polono-lithuanienne, le monastère a été incendié, comme indiqué dans les livres de recensement de 1620. Avant cela, deux églises en bois se trouvaient dans le monastère : celle de la Nativité de la Vierge et celle du Prophète Élie. En 1628, par ordre du tsar Mikhaïl Romanov, les églises ont été restaurées. Le monastère manquait de ressources et n'avait que deux cloches. Il existe une légende sur de grandes cloches cachées dans un lac, dont l'une n'a jamais été retrouvée, mais son son aurait été entendu depuis l'eau. On raconte également que les moines ont vu la Vierge Marie, qui a béni le monastère.

Le monastère a bénéficié du patronage des membres de la Maison des Romanov, car la tsarine Maria Ilinichna Miloslavskaya était originaire de Bolkhove. Les tsars Fiodor, Ivan, la tsarine Sofia et Pierre Ier ont également apporté leur soutien. Ici, le père de la tsarine, Ilia Miloslavski, et sa sœur Anna ont reçu le dernier baiser. Le monastère a été visité par Ivan le Terrible et Pierre Ier, qui l'ont aidé ainsi que la ville.

De nombreuses familles russes célèbres, telles que les Gorchakov, les Miloslavski, les Iourasovski, les Chenshiny et les Khotetov, ont fait des dons au monastère et y ont été enterrées. Ainsi, l'influence du monastère s'étendait au-delà de la province d'Orel.

En 1705, Pierre Ier a visité Bolkhove avec le tsarévitch Alexeï et a ordonné que l'archimandrite visite le monastère quatre fois par an pour des cérémonies religieuses.

Le plus célèbre des supérieurs du XIXe siècle était l'archimandrite Makari (Gloukhariev), qui était élève du saint Philaret de Moscou et traducteur des livres de l'Ancien Testament. Il est mort au monastère en 1847 et a été enterré dans la crypte de la cathédrale de la Trinité.

Au début du XXe siècle, le monastère comptait trois églises. Au XXe siècle, l'archévêque Daniil (Troïtski) était le supérieur, dirigeant le monastère de 1917 à 1921.

La Révolution et la Grande Guerre patriotique ont causé des dommages considérables au monastère. Actuellement, seules la cathédrale de la Trinité, une partie du mur du monastère avec des tours et des portes, ainsi que d'anciennes pierres tombales, ont été conservées.

La cathédrale de la Trinité, construite en 1668 dans le style byzantin, a été conçue comme une sépulture pour les proches de la tsarine. Les fonds pour sa construction ont été alloués par le tsar Alexis Mikhaïlovitch et la tsarine Maria Miloslavskaya.

Le 17 juillet 2002, la renaissance du monastère en tant que monastère féminin a commencé. Des services et des processions sont à nouveau organisés ici. Le 17 mars 2004, la chapelle droite de la cathédrale de la Trinité a été consacrée en l'honneur des Martyrs Royaux. Le 20 mars 2004, la première Divine Liturgie a de nouveau été célébrée dans la cathédrale. Le 6 avril 2004, la tête centrale de la cathédrale a été couronnée d'une croix avec une couronne royale.

Le 9 juillet 2009, l'icône miraculeuse de la Mère de Dieu de Tikhvine a été restituée au monastère, et des Croix de Vénération ont été installées à l'endroit de son apparition et de deux églises.