El monasterio de la Trinidad de la Natividad de la Virgen es un monasterio ortodoxo femenino, ubicado en la ciudad de Boljov, en la región de Orlov. Su fundación se remonta al período anterior al siglo XV. Según una de las leyendas, el monasterio fue fundado por los príncipes Jotetovski, quienes recibieron Boljov como feudo. Según otra versión, fue fundado por un bandido arrepentido llamado Opta, quien se convirtió en monje. Una tercera leyenda relaciona el nombre del monasterio con la tradición de la vida monástica comunitaria, que era común en el siglo XV. El monasterio estaba rodeado por una muralla con cuatro torres, lo que aseguraba su protección.

En 1614, durante la invasión polaco-lituana, el monasterio fue incendiado, como se indica en los libros de registro de 1620. Antes de esto, en la comunidad había dos iglesias de madera: la Natividad de la Virgen y el Profeta Elías. En 1628, por orden del zar Mijaíl Románov, las iglesias fueron restauradas. El monasterio sufría necesidades y solo tenía dos campanas. Existe una leyenda sobre grandes campanas escondidas en un lago, una de las cuales nunca fue encontrada, pero su sonido supuestamente se escuchaba desde el agua. También se cuenta que los monjes vieron a la Virgen, quien bendijo el monasterio.

El monasterio contaba con el patrocinio de representantes de la Casa de Románov, ya que la zarina María Ilinichna Miloslavskaya era originaria de Boljov. Los zares Fiódor, Iván, la princesa Sofía y Pedro I también brindaron apoyo. Aquí, el padre de la zarina, Ilya Miloslavsky, y su hermana Anna recibieron el último beso. El monasterio fue visitado por Iván el Terrible y Pedro I, quienes lo ayudaron a él y a la ciudad.

Muchas familias rusas conocidas, como los Gorchakov, Miloslavsky, Yurasovsky, Shenshiny y Jotetovski, hicieron donaciones al monasterio y fueron enterradas aquí. Así, la influencia del monasterio se extendió más allá de la provincia de Orlov.

En 1705, Pedro I visitó Boljov con el zarévich Alexéi y ordenó que el archimandrita visitara el monasterio cuatro veces al año para ceremonias religiosas.

El archimandrita Macario (Glujarev) fue el más conocido de los superiores del siglo XIX, quien fue discípulo del santo Filareto de Moscú y traductor de libros del Antiguo Testamento. Murió en el monasterio en 1847 y fue enterrado en la cripta de la catedral de la Trinidad.

A principios del siglo XX, el monasterio contaba con tres templos. En el siglo XX, el superior fue el arzobispo Daniel (Troitsky), quien dirigió el monasterio de 1917 a 1921.

La revolución y la Gran Guerra Patria causaron un daño significativo al monasterio. En la actualidad, solo se han conservado la catedral de la Trinidad, parte de la muralla del monasterio con torres y puertas, así como antiguas lápidas funerarias.

La catedral de la Trinidad, construida en 1668 en estilo bizantino, fue concebida como panteón para los parientes de la zarina. Los fondos para su construcción fueron proporcionados por el zar Alexéi Mijáilovich y la zarina María Miloslavskaya.

El 17 de julio de 2002 comenzó la renovación del monasterio como femenino. Aquí se llevan a cabo nuevamente servicios y procesiones. El 17 de marzo de 2004 se consagró el altar derecho de la catedral de la Trinidad en honor a los Santos Mártires Reales. El 20 de marzo de 2004 se celebró nuevamente la primera Divina Liturgia en la catedral. El 6 de abril de 2004, la cúpula central de la catedral fue coronada con una cruz con una corona real.

El 9 de julio de 2009, se devolvió al monasterio el milagroso ícono de la Madre de Dios de Tikhvin, y en el lugar de su aparición y de dos templos se instalaron Cruces de Veneración.