Le monastère a été fondé en 1389 par l'évêque de Rostov, saint Jacob. Après son expulsion de la ville, il s'est établi au sud de Rostov, près de l'église de l'archange Michel, et a construit un temple en bois en l'honneur de la Conception de la Sainte Vierge. Autour de l'église, une petite communauté s'est rapidement formée, donnant naissance à un nouveau monastère.

Après la mort de saint Jacob, il a été vénéré comme saint, et sa tombe est devenue un lieu saint. En 1549, lors du concile de Makaryev, il a été canonisé. Les reliques de saint Jacob reposent dans l'église de la Conception de sainte Anne.

Le monastère, connu sous le nom de Zachatyevsky ou Yaakovlevsky, était composé de constructions en bois jusqu'à la fin du XVIIe siècle. Le premier bâtiment en pierre fut la cathédrale de la Trinité, plus tard appelée cathédrale de Zachatyevsky, érigée à l'emplacement de l'ancienne église en bois. La cathédrale à cinq coupoles avec trois absides a été consacrée par le métropolite Ion Sisyoyevich et peinte par des maîtres de Yaroslavl en 1689. Une sépulture en pierre a été érigée au-dessus de la tombe de saint Jacob.

Au début du XVIIIe siècle, le monastère était sous la protection du métropolite Dimitri de Rostov. En 1702, il est arrivé à Rostov sur ordre de Pierre Ier et a été accueilli en grande pompe au monastère, où il a célébré un service. Dimitri de Rostov a été enterré dans l'église de la Trinité, et une tombe en bois a été érigée au-dessus de sa sépulture. Deux icônes de la Mère de Dieu ont été données au monastère selon son testament. En 1725, une chapelle nord a été ajoutée à la cathédrale, qui est devenue plus tard une église séparée. En 1754, la cathédrale a été renommée Zachatyevsky, et la chapelle, en l'honneur de Jacob de Rostov. En 1757, la canonisation de saint Dimitri de Rostov a entraîné une augmentation du nombre de pèlerins. La même année, un hôpital a été construit pour les pèlerins. Le métropolite Arseni a chargé de tenir des registres des guérisons miraculeuses près de la tombe du saint, qui sont maintenant conservés dans les archives du musée de Rostov.

Depuis 1764, le monastère est devenu stavropigial, soumis au Saint-Synode. La même année, des bâtiments de l'ancien monastère de Spaso-Pesetsky ont été annexés, y compris la cathédrale de Spaso-Preobrazhensky du XVIIe siècle. En 1765 et 1836, le monastère a été appelé Spaso-Yaakovlevsky Zachatyevsky.

Dans les années 1760, un iconostase en bois sculpté a été installé dans la cathédrale de Zachatyevsky, pour lequel l'iconographe de Kharkov, Veder, a peint des icônes. À la fin du XVIIIe siècle, les murs en bois du monastère ont été remplacés par une clôture en pierre avec des tours et un clocher. Des cellules pour les moines et un bâtiment pour le supérieur ont été construits.

À la fin du XVIIIe siècle, l'art de l'icône en émail a prospéré au monastère. Le métropolite Arseni a invité des iconographes pour renouveler et peindre de nouvelles icônes. Le monastère Spaso-Yaakovlevsky est devenu le principal commanditaire des icônes en émail. En 1794 et 1802, grâce aux fonds du comte Nicolas Sheremetev, la cathédrale de Dimitrievsky a été construite. Cependant, les reliques de saint Dimitri n'ont pas été transférées dans le nouveau temple. Sheremetev est devenu le plus grand bienfaiteur du monastère, faisant don de vêtements liturgiques et d'objets d'église. En sa mémoire, la cathédrale de Dimitrievsky est appelée Sheremetevsky.

Au début du XIXe siècle, le moine Amfilokhiy, vénéré après sa mort, a vécu au monastère. En 1836, à l'emplacement de l'ancienne chapelle, un temple en l'honneur de saint Jacob de Rostov a été construit. La même année, un porche a été érigé devant la cathédrale de Zachatyevsky, où des tombes ont été installées.

Dans les années 1860, l'iconostase de la cathédrale de Dimitrievsky a été rénovée. En 1836, le monastère a reçu un nouveau nom, Monastère Spaso-Yaakovlevsky de Dimitrievsky.

Le monastère a été visité par de nombreux empereurs russes. Au début du XXe siècle, de nouveaux temples ont été consacrés. En 1912, une église souterraine a été ouverte dans l'église de Jacob, et en 1916, une chapelle en l'honneur de l'icône de Vatopedi. En 1909, une église en l'honneur de l'icône de Tolga a été ouverte dans la tour sud-ouest.

Depuis 1909, l'évêque Joseph a été le supérieur du monastère. Après 1917, les services n'étaient célébrés que dans l'église de Jacob. En 1923, le monastère a été fermé, les bâtiments ont été utilisés comme logements et ateliers. Une partie des biens a été transférée au musée, une autre a été pillée.

Dans les années 1980, l'iconostase du XVIIIe siècle a été démontée. En 1991, le monastère a été restitué à l'Église orthodoxe russe et a été renouvelé. Les reliques des saints Abraham et Dimitri reposent ici, ainsi que l'icône de Vatopedi. En 1996, une chapelle a été construite au-dessus de la source en l'honneur de saint Jacob.