El monasterio fue fundado en 1389 por el obispo de Rostov, el santo Jacob. Tras ser expulsado de la ciudad, se estableció al sur de Rostov, cerca de la iglesia del Arcángel Miguel, y construyó un templo de madera en honor a la Anunciación de la Santísima Virgen María. Pronto se reunió una pequeña comunidad alrededor de la iglesia, lo que dio inicio a una nueva abadía.

Después de la muerte del santo Jacob, comenzó a ser venerado como santo, y su tumba se convirtió en un lugar sagrado. En 1549, en el Concilio de Makaryev, se llevó a cabo su glorificación a nivel de la iglesia. Las reliquias del santo Jacob descansan en la iglesia de la Anunciación de Santa Ana.

El monasterio, conocido como Zachatyevsky o Yakovlevsky, consistió en construcciones de madera hasta finales del siglo XVII. La primera edificación de piedra fue la catedral de la Trinidad, más tarde la catedral de Zachatyevsky, construida en el lugar de la iglesia de madera. La catedral de cinco cúpulas con tres ábsides fue consagrada por el metropolitano Iona Sysoevich y pintada por maestros de Yaroslavl en 1689. Sobre la tumba del santo Jacob se erigió un dosel de piedra.

A principios del siglo XVIII, el monasterio estaba bajo la protección del metropolitano Dimitri de Rostov. En 1702, llegó a Rostov por orden de Pedro I y fue recibido solemnemente en el monasterio, donde celebró un servicio. Dimitri de Rostov fue enterrado en la iglesia de la Trinidad, y sobre su tumba se instaló un sarcófago de madera. Al monasterio llegaron dos íconos de la Madre de Dios según su testamento. En 1725, se añadió una capilla norte al templo, que más tarde se convirtió en una iglesia independiente. En 1754, la catedral fue renombrada como Zachatyevsky, y la capilla, en honor a Jacob de Rostov. En 1757, se canonizó al santo Dimitri de Rostov, lo que llevó a un aumento en el número de peregrinos. Ese mismo año se construyó una posada para los peregrinos. El metropolitano Arsenio encargó llevar un registro de las curaciones milagrosas en la tumba del santo, que ahora se conservan en el archivo del museo de Rostov.

Desde 1764, el monasterio se convirtió en estauropigial, subordinado al Santo Sínodo. Ese mismo año, se le asignaron los edificios del monasterio Spaso-Pesetsky, que había sido disuelto, incluyendo la catedral de Spaso-Preobrazhensky del siglo XVII. En 1765 y 1836, la abadía fue llamada Monasterio Spaso-Yakovlevsky Zachatyevsky.

En la década de 1760, se instaló un iconostasio de madera tallada en la catedral de Zachatyevsky, para el cual el iconógrafo de Járkov, Veder, pintó íconos. A finales del siglo XVIII, las paredes de madera del monasterio fueron reemplazadas por un muro de piedra con torres y un campanario. Se construyeron celdas para los monjes y un edificio para el abad.

A finales del siglo XVIII, el arte del ícono de esmalte floreció en el monasterio. El metropolitano Arsenio invitó a iconógrafos para renovar y crear nuevos íconos. El monasterio Spaso-Yakovlevsky se convirtió en el principal cliente de íconos de esmalte. En 1794 y 1802, con fondos del conde Nikolai Sheremetev, se construyó la catedral de Dimitrievsky. Sin embargo, las reliquias del santo Dimitri no fueron trasladadas al nuevo templo. Sheremetev se convirtió en el mayor benefactor del monasterio, donando vestimentas y utensilios de iglesia. En su memoria, la catedral de Dimitrievsky se llama Sheremetevsky.

A principios del siglo XIX, el anciano Amfilojio, venerado después de su muerte, vivió en el monasterio. En 1836, se construyó una iglesia en honor a Jacob de Rostov en el lugar de la antigua capilla. Ese mismo año se erigió un pórtico en la catedral de Zachatyevsky, donde se instalaron tumbas.

En la década de 1860, se renovó el iconostasio de la catedral de Dimitrievsky. En 1836, la abadía recibió un nuevo nombre, Monasterio Spaso-Yakovlevsky Dimitrievsky.

El monasterio fue visitado por muchos emperadores rusos. A principios del siglo XX, se consagraron nuevos templos. En 1912, se abrió un templo en la iglesia de Jacob, y en 1916, una capilla en honor al ícono de Vatopedi. En 1909, se abrió un templo en la torre suroeste en honor al ícono de Tolga.

Desde 1909, el obispo Iosif fue el abad del monasterio. Después de 1917, los servicios se llevaron a cabo solo en la iglesia de Jacob. En 1923, el monasterio fue cerrado, y los edificios se utilizaron como viviendas y talleres. Parte de los bienes fue transferida al museo, y parte fue saqueada.

En la década de 1980, se desmanteló el iconostasio del siglo XVIII. En 1991, el monasterio fue devuelto a la Iglesia Ortodoxa Rusa y reabierto. Aquí descansan las reliquias de los santos Abraham y Dimitri, y también se conserva el ícono de Vatopedi. En 1996, se construyó una capilla sobre la fuente en honor al santo Jacob.