Das Kloster wurde 1389 vom Bischof von Rostow, dem heiligen Jakob, gegründet. Nach seiner Vertreibung aus der Stadt ließ er sich südlich von Rostow, in der Nähe der Kirche des Erzengels Michael, nieder und baute eine Holzkapelle zu Ehren der Empfängnis der Heiligen Gottesmutter. Bald versammelte sich um die Kirche eine kleine Gemeinschaft, die den Grundstein für eine neue Abtei legte.

Nach dem Tod des heiligen Jakobs wurde er als Heiliger verehrt, und sein Grab wurde zur Heiligkeit. 1549 fand seine öffentliche Heiligsprechung auf dem Makariwer Konzil statt. Die Reliquien des heiligen Jakobs ruhen in der Kirche der Empfängnis der heiligen Anna.

Das Kloster, bekannt als das Zachatjewski oder Jakowlewskij, bestand bis zum Ende des 17. Jahrhunderts aus Holzgebäuden. Das erste steinerne Bauwerk war die Dreifaltigkeitskirche, später die Zachatjewski-Kathedrale, die anstelle der Holzkapelle errichtet wurde. Die fünfkuppelige Kathedrale mit drei Apsiden wurde 1689 von Metropolit Jona Sysojevich geweiht und von Jaroslawler Meistern bemalt. Über dem Grab des heiligen Jakobs wurde ein steinernes Baldachin errichtet.

Zu Beginn des 18. Jahrhunderts stand das Kloster unter dem Schutz von Metropolit Dimitri von Rostow. 1702 kam er auf Befehl von Peter I. nach Rostow und wurde feierlich im Kloster empfangen, wo er einen Gottesdienst abhielt. Dimitri von Rostow wurde in der Dreifaltigkeitskirche beigesetzt, und über seinem Grab wurde eine hölzerne Grabstätte errichtet. Zwei Ikonen der Gottesmutter kamen auf seinen Wunsch ins Kloster. 1725 wurde an die Kathedrale eine nördliche Zachatjewski-Kapelle angebaut, die später zu einer eigenen Kirche wurde. 1754 wurde die Kathedrale in Zachatjewski umbenannt, und die Kapelle zu Ehren Jakobs von Rostow. 1757 fand die Heiligsprechung des Heiligen Dimitri von Rostow statt, was zu einem Anstieg der Pilger führte. Im selben Jahr wurde ein Gästehaus für Pilger erbaut. Metropolit Arsenij beauftragte die Aufzeichnungen über wunderbare Heilungen am Grab des Heiligen, die heute im Archiv des Rostower Museums aufbewahrt werden.

Seit 1764 wurde das Kloster zu einem Stavropigialen Kloster, das dem Heiligen Synod unterstellt war. Im selben Jahr wurden ihm die Gebäude des aufgelösten Spaso-Pesetskij-Klosters zugeordnet, einschließlich der Spaso-Transfiguration-Kathedrale aus dem 17. Jahrhundert. In den Jahren 1765 und 1836 wurde die Abtei als Spaso-Jakowlewskij Zachatjewski Kloster bezeichnet.

In den 1760er Jahren wurde im Zachatjewski-Kathedrale ein hölzerner geschnitzter Ikonostase installiert, für den der Charkower Ikonenmaler Wederzki Ikonen malte. Ende des 18. Jahrhunderts wurden die hölzernen Wände des Klosters durch eine steinerne Umfriedung mit Türmen und einem Glockenturm ersetzt. Es wurden Bruderschaftszellen und ein Abtsgebäude errichtet.

Ende des 18. Jahrhunderts blühte die Kunst der Emaille-Ikonen im Kloster auf. Metropolit Arsenij lud Ikonenmaler ein, um alte Ikonen zu erneuern und neue zu malen. Der Hauptauftraggeber für Emaille-Ikonen wurde das Spaso-Jakowlewskij Kloster. 1794 und 1802 wurde mit Mitteln von Graf Nikolai Sheremetyev die Dimitriew-Kathedrale erbaut. Die Reliquien des Heiligen Dimitri wurden jedoch nicht in die neue Kirche übertragen. Sheremetyev wurde der größte Wohltäter des Klosters, indem er Gewänder und Kirchengeräte spendete. Zu seinem Gedenken wird die Dimitriew-Kathedrale als Sheremetyevskaja bezeichnet.

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts lebte der Mönch Amfilochij im Kloster, der nach seinem Tod verehrt wurde. 1836 wurde anstelle der alten Kapelle die Kirche des heiligen Jakobs von Rostow erbaut. Im selben Jahr wurde die Vorhalle der Zachatjewski-Kathedrale errichtet, in der Gräber aufgestellt wurden.

In den 1860er Jahren wurde der Ikonostase der Dimitriew-Kathedrale erneuert. 1836 erhielt die Abtei ihren neuen Namen, Spaso-Jakowlewskij Dimitriew-Kloster.

Das Kloster wurde von vielen russischen Kaisern besucht. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurden neue Kirchen geweiht. 1912 wurde in der Jakowlewskij-Kirche ein Höhlenheiligtum eröffnet, und 1916 eine Kapelle zu Ehren der Vatopedi-Ikone. 1909 wurde im südwestlichen Turm eine Kirche zu Ehren der Tolgskaja-Ikone eröffnet.

Seit 1909 war Bischof Joseph der Abt des Klosters. Nach 1917 fanden die Gottesdienste nur in der Jakowlewskij-Kirche statt. 1923 wurde das Kloster geschlossen, die Gebäude wurden als Wohnräume und Werkstätten genutzt. Ein Teil des Eigentums wurde an ein Museum übergeben, ein anderer Teil wurde geplündert.

In den 1980er Jahren wurde der Ikonostase des 18. Jahrhunderts abgebaut. 1991 wurde das Kloster an die Russische Orthodoxe Kirche zurückgegeben und wiederhergestellt. Hier ruhen die Reliquien der Heiligen Abraham und Dimitri, und die Vatopedi-Ikone wird aufbewahrt. 1996 wurde über der Quelle eine Kapelle zu Ehren des heiligen Jakobs errichtet.