À la fin du XVIe siècle, à Poutivl, à l'emplacement d'un ancien fort en bois, une forteresse en pierre, connue sous le nom de Kremlin, a été érigée. Elle avait une forme hexagonale avec des tours d'angle rondes et une tour carrée au-dessus de la porte. Les murs de la forteresse étaient relativement bas et comportaient trois niveaux de meurtrières. Le voyageur français Jacques Margeret, qui a visité Poutivl, a noté qu'en Russie, les châteaux et les forteresses étaient principalement en bois, à l'exception de Moscou, Smolensk, Ivan-Gorod, Tula, Kazan, Astrakhan et Poutivl.

En 1592, sachant la fiabilité de la forteresse de Poutivl, des moines de la désert de Moltchenska se sont établis ici. Ils ont construit un temple en pierre dédié à la Nativité de la Sainte Vierge et ont rapidement transformé la forteresse en monastère. Les moines étaient tenus de défendre le monastère-forteresse en cas d'attaque.

L'histoire du monastère de Moltchensk est étroitement liée à la "période troublée". En 1598, après la mort du tsar Fiodor Ivanovitch, la dynastie des Riourikides s'est interrompue, et Boris Godounov est monté sur le trône. Des rumeurs circulaient parmi le peuple que le tsarévitch Dmitri avait été tué sur ordre de Godounov. Le moine Grigori Otrepiev, s'étant échappé en Pologne, a commencé à se faire passer pour le tsarévitch Dmitri sauvé. Les féodaux polonais ont décidé d'utiliser le "faux Dmitri" à leurs propres fins et ont envoyé une armée sur Moscou, espérant conquérir les terres russes et ukrainiennes. Les terres de Poutivl, le prétendant les a promises à son protecteur, le voïvode de Sandomierz, Yuri Mnishek.

Lors de la bataille de Dobrynichi, l'armée de Godounov a vaincu le faux Dmitri, qui s'est replié vers Poutivl, où il s'est retranché. Poutivl et d'autres villes de la terre de Severia ont rejoint son camp. L'historien N.M. Karamzine explique cela par le fait qu'ici "vivait encore l'ancien esprit lituanien", tandis que le marchand hollandais Isaac Massa qualifiait Poutivl de "chef et instigateur de toutes les villes rebelles".

Le faux Dmitri a fait de la forteresse de Poutivl, à savoir la cathédrale de la Nativité de la Sainte Vierge du monastère de Moltchensk, sa résidence. Sa chambre se trouvait au dernier étage de la tour principale de la cathédrale. Pendant quatre mois, il a envoyé des lettres annonçant son "miraculeux salut" et appelant à la lutte contre Godounov.

Ayant rassemblé une nouvelle armée, le prétendant s'est dirigé vers Moscou en 1605. À ce moment-là, Boris Godounov était mort, et le faux Dmitri a réussi à s'emparer du trône. Cependant, un an plus tard, il a été tué.

Durant la "période troublée", le monastère de Moltchensk a été incendié à plusieurs reprises et a été de nouveau consacré en 1630. À la fin du XVIIe siècle, ayant perdu son importance en tant que forteresse, Poutivl est tombé en déclin. La ville-forteresse est devenue une petite ville de province.

Le monastère de Moltchensk a également décliné. Sous Catherine II, il a perdu ses terres et a été reclassé en tant que "monastère de 3e classe". En 1917, la "révolution d'octobre" a détruit les anciennes structures.

Au début des années 1920, le monastère a été saccagé et pillé, et après un incendie, il a été dissous. Dans les années 1940, il a été réaménagé en école professionnelle, et dans les années 1950, une usine de composants radio a été installée. Cependant, les croix sur la cathédrale sont restées.

En 1987, le monastère est devenu partie intégrante de la réserve historique et culturelle de Poutivl. En 1992, il a été restitué à l'Église et est redevenu un monastère masculin. Depuis 1997, par décision du Synode de l'Église orthodoxe ukrainienne, le monastère est devenu féminin. La restauration de l'ancien monastère, un monument architectural unique du XVIIe siècle, a commencé grâce aux efforts des croyants et des moniales.