Ende des 16. Jahrhunderts wurde in Putivl an der Stelle einer alten russischen Holzfestung eine steinerne Festung errichtet, die als Kreml bekannt ist. Sie hatte eine sechseckige Form mit runden Ecktürmen und einem quadratischen Torbau. Die Wände der Festung waren relativ niedrig und hatten drei Geschosse von Schießscharten. Der französische Reisende Jacques Margeret, der Putivl besuchte, bemerkte, dass in Russland Burgen und Festungen hauptsächlich aus Holz gebaut sind, mit Ausnahme von Moskau, Smolensk, Iwan-Gorod, Tula, Kasan, Astrachan und Putivl.

Im Jahr 1592, in dem Wissen um die Zuverlässigkeit der putivlischen Festung, ließen sich hier Mönche des Landklosters Moltschenka nieder. Sie bauten einen steinernen Tempel zur Geburt der Heiligen Gottesmutter und verwandelten bald die Festung in ein Kloster. Die Mönche waren verpflichtet, das Kloster-Festung im Falle eines Angriffs zu verteidigen.

Die Geschichte des Moltschenka-Klosters ist eng mit der "Zeit der Wirren" verbunden. Im Jahr 1598, nach dem Tod von Zar Fjodor Iwanowitsch, brach die Dynastie der Rurikiden ab, und Boris Godunow bestieg den Thron. Es gab Gerüchte, dass der Zarewitsch Dmitri auf Befehl Godunows ermordet wurde. Der Mönch Grigori Otrepjew, der nach Polen geflohen war, gab sich als der gerettete Zarewitsch Dmitri aus. Die polnischen Feudalherren beschlossen, "Lügen-Dmitri" für ihre Zwecke zu nutzen und schickten eine Armee nach Moskau, in der Hoffnung, die russischen und ukrainischen Ländereien zu erobern. Die putivlischen Ländereien versprach der Selbsternannte seinem Beschützer, dem sandomirischen Wojwoden Jurij Mnishek.

In der Schlacht bei Dobrynichi besiegte die Armee Godunows Lügen-Dmitri, und dieser zog sich nach Putivl zurück, wo er sich befestigte. Putivl und andere Städte des Severskaja Landes wechselten auf seine Seite. Der Historiker N.M. Karamzin erklärt dies damit, dass hier noch "der alte litauische Geist lebte", während der holländische Kaufmann Isaac Massa Putivl als "Hauptstadt und Urheber aller aufständischen Städte" bezeichnete.

Lügen-Dmitri machte die steinerne Festung in Putivl, nämlich die Kathedrale der Geburt der Heiligen Gottesmutter des Moltschenka-Klosters, zu seiner Residenz. Sein Zimmer befand sich im oberen Geschoss des Hauptturms der Kathedrale. Vier Monate lang verschickte er Briefe, in denen er von seiner "wunderbaren Rettung" berichtete und zum Kampf gegen Godunow aufrief.

Nachdem er eine neue Armee versammelt hatte, zog der Selbsternannte 1605 nach Moskau. Zu dieser Zeit starb Boris Godunow, und Lügen-Dmitri gelang es, den Thron zu besteigen. Doch ein Jahr später wurde er ermordet.

In der "Zeit der Wirren" brannte das Moltschenka-Kloster mehrfach und wurde 1630 neu geweiht. An der Schwelle des 17. und 18. Jahrhunderts wurde es im Stil des ukrainischen Barock rekonstruiert. Ende des 17. Jahrhunderts, als es seine Bedeutung als Festung verlor, fiel Putivl in den Verfall. Die Stadt-Festung wurde zu einer provinziellen Kreisstadt.

Das Moltschenka-Kloster fiel ebenfalls in den Verfall. Unter Katharina II. verlor es seine Ländereien und wurde in den Status eines "Klosters 3. Klasse" versetzt. 1917 zerstörte die "Oktoberrevolution" die bisherigen Strukturen.

Anfang der 1920er Jahre wurde das Kloster verwüstet und geplündert, und nach einem Brand wurde es aufgelöst. In den 1940er Jahren wurde es in eine Berufsschule umgewandelt, und in den 1950er Jahren wurde eine Fabrik für Radioteile eingerichtet. Die Kreuze an der Kathedrale blieben jedoch erhalten.

1987 wurde das Kloster Teil des historischen und kulturellen Reservats von Putivl. 1992 wurde es der Kirche zurückgegeben und wurde erneut ein Männerkloster. Seit 1997, auf Beschluss des Synods der Ukrainischen Orthodoxen Kirche, wurde das Kloster ein Frauenkloster. Die Restaurierung des alten Klosters, eines einzigartigen Denkmals der Architektur des 17. Jahrhunderts, begann dank der Bemühungen der Gläubigen und Nonnen.