A finales del siglo XVI, en Putivl, en el lugar de un antiguo fuerte de madera, se construyó una fortaleza de piedra conocida como el Kremlin. Tenía forma hexagonal con torres esquineras redondas y una torre cuadrada sobre la puerta. Las paredes de la fortaleza eran relativamente bajas y tenían tres niveles de saeteras. El viajero francés Jacques Margeret, al visitar Putivl, notó que en Rusia los castillos y fortalezas eran principalmente de madera, a excepción de Moscú, Smolensk, Iván-Gorod, Tula, Kazán, Astracán y Putivl.

En 1592, sabiendo de la fiabilidad de la fortaleza de Putivl, se establecieron aquí monjes de la desierta Molchenskaya. Construyeron un templo de piedra dedicado a la Natividad de la Santísima Virgen y pronto convirtieron la fortaleza en un monasterio. Los monjes estaban obligados a defender el monasterio-fortaleza en caso de ataque.

La historia del monasterio de Molchensk está estrechamente relacionada con el "tiempo de disturbios". En 1598, tras la muerte del zar Fiódor Ivánovich, la dinastía Rúrik se extinguió y Boris Godunov ascendió al trono. En el pueblo circulaban rumores de que el zarévich Dmitri había sido asesinado por orden de Godunov. El monje Grigori Otrepiev, huyendo a Polonia, comenzó a hacerse pasar por el zarévich Dmitri, quien había sobrevivido. Los feudos polacos decidieron utilizar al "falso Dmitri" para sus propios fines y enviaron un ejército a Moscú, esperando apoderarse de las tierras rusas y ucranianas. Las tierras de Putivl fueron prometidas por el impostor a su patrocinador, el voivoda de Sandomierz, Yuri Mnishek.

En la batalla de Dobrynichi, el ejército de Godunov derrotó al falso Dmitri, quien se retiró a Putivl, donde se fortificó. Putivl y otras ciudades de la tierra de Severia se pusieron de su lado. El historiador N.M. Karamzin explica esto diciendo que aquí aún "vivía el viejo espíritu lituano", mientras que el comerciante holandés Isaac Massa llamaba a Putivl "la cabeza y el iniciador de todas las ciudades rebeldes".

El falso Dmitri hizo de la fortaleza de piedra en Putivl, específicamente la catedral de la Natividad de la Santísima Virgen del monasterio de Molchensk, su residencia. Su habitación estaba en el nivel superior de la torre principal de la catedral. Durante cuatro meses, envió cartas anunciando su "maravillosa salvación" y llamando a la lucha contra Godunov.

Reuniendo un nuevo ejército, el impostor marchó hacia Moscú en 1605. En ese momento, Boris Godunov murió y el falso Dmitri logró ocupar el trono. Sin embargo, un año después, fue asesinado.

Durante el "tiempo de disturbios", el monasterio de Molchensk fue incendiado en varias ocasiones y fue nuevamente consagrado en 1630. A finales del siglo XVII y principios del XVIII, fue reconstruido en estilo barroco ucraniano. A finales del siglo XVII, al perder su importancia como fortaleza, Putivl entró en declive. La ciudad-fortaleza se convirtió en un pequeño pueblo provincial.

El monasterio de Molchensk también decayó. Durante el reinado de Catalina II, perdió sus tierras y fue trasladado a la categoría de "monasterio de tercera clase". En 1917, la "revolución de octubre" destruyó los antiguos cimientos.

A principios de la década de 1920, el monasterio fue saqueado y despojado, y tras un incendio, fue disuelto. En la década de 1940, se convirtió en una escuela técnica, y en la década de 1950, se estableció una fábrica de componentes de radio. Sin embargo, las cruces en la catedral permanecieron.

En 1987, el monasterio se convirtió en parte del reserva histórico-cultural de Putivl. En 1992, fue devuelto a la iglesia y nuevamente se convirtió en un monasterio masculino. Desde 1997, por decisión del Sínodo de la Iglesia Ortodoxa Ucraniana, el monasterio se convirtió en femenino. Comenzó la restauración del antiguo monasterio, un monumento arquitectónico único del siglo XVII, gracias a los esfuerzos de los creyentes y monjas.