L'histoire du monastère d'Orjov est étroitement liée à la famille noble des Tishenins. Vasily Markovich Tishenin, conseiller collégial, et sa femme Nadezhda Vasilievna possédaient le domaine de Tisheninovka, situé près du village d'Orjovka dans le district de Kirsanov. Nadezhda Vasilievna rêvait de fonder une communauté monastique dans son domaine et a légué à ses enfants la tâche de réaliser cette idée. Après la tragique mort de son frère Nikolai et de sa sœur Vera, Maria Vasilievna Tishenina a pris sur elle l'exécution de ce testament. Le 6 juillet 1859, elle s'est adressée au Saint-Synode pour demander la permission d'ouvrir une communauté féminine dans son domaine.

Au début, Maria Vasilievna n'avait ni personnes pour créer la communauté, ni dirigeants. Cependant, elle était convaincue que de telles personnes se présenteraient. Lors d'une réunion de la consistoire spirituelle de Tambov, il a été noté que Tishenina ne pouvait pas devenir la supérieure de la communauté en raison de maladies aux jambes et aux bras, et qu'elle ne pouvait pas encore présenter de femmes désireuses de vivre dans la communauté, mais espérait qu'avec le temps, beaucoup, en particulier des orphelins, souhaiteraient se joindre.

Le Synode, tenant compte du fait que le soutien matériel de la communauté était pris en charge par Tishenina, a pris une décision positive. Le 14 mai 1864, un décret a été émis, approuvant l'ouverture d'une communauté féminine dans le village d'Orjovka. Cette date est considérée comme le jour de l'ouverture officielle du monastère. Le décret stipulait également que, dans un premier temps, les personnes admises dans la communauté étaient acceptées sans droit de devenir moniales. L'effectif était fixé à 50 personnes, avec possibilité d'augmentation à la discrétion de la supérieure. Il était précisé d'accepter dans la communauté des personnes non liées à d'autres monastères. S.V. Sosulnikov a joué un rôle significatif dans l'ouverture du monastère.

Le monastère s'est activement engagé dans des œuvres de charité. En 1877, il a fait don de 52 arshins de toile, 7 chemises, 2 draps et des corporaux à la section de Kirsanov de la société de bienfaisance pour les malades et les blessés. Les sœurs ont également fait des dons pour l'église de l'école spirituelle à Tambov, pour l'école missionnaire, pour la construction de la cathédrale d'Ashkhabad et pour la société des aveugles. En 1904, 12 filles âgées de 9 à 12 ans étaient scolarisées dans l'école-abri du monastère d'Orjov. L'autorité diocésaine a particulièrement souligné les soins apportés aux élèves et a exprimé sa gratitude à la supérieure pour son bon traitement des enfants. En 1904, 1098 personnes ont été admises à l'hôpital du monastère, dont 20 ont été traitées en hospitalisation.

Pendant la guerre de 1914-1918, la situation matérielle du monastère s'est détériorée. À la fin de 1914, il ne restait que 6 roubles et 51 kopecks dans la caisse. Malgré cela, la direction a décidé de maintenir un petit hôpital pour les blessés. En 1914, le monastère comptait 46 moniales et 194 postulantes. La vie intérieure de la communauté était conforme à la règle monastique. Le Psautier "incessant" était lu avec la commémoration des défunts et un akathiste devant la principale relique du monastère, l'icône de la Mère de Dieu de Bogolyubsk, offerte par la marchande de Moscou T.D. Zotova en 1864.

Chaque année, le 1er juillet attirait de nombreux pèlerins. Parmi les personnalités connues du monastère se trouvait la schimoniale Dorofeya, mais les détails de sa vie ne se sont pas conservés.