La historia de la comunidad de Orzhev está estrechamente relacionada con la familia noble de los Tishenin. Vasili Markovich Tishenin, consejero colegiado, y su esposa Nadezhda Vasilyevna poseían la finca Tisheninovka, ubicada cerca del pueblo de Orzhevka en el distrito de Kirsanov. Nadezhda Vasilyevna soñaba con fundar una comunidad monástica en su finca y legó a sus hijos llevar a cabo esta idea. Tras la trágica muerte de su hermano Nikolai y su hermana Vera, Maria Vasilyevna Tishenina asumió la responsabilidad de cumplir este legado. El 6 de julio de 1859, se dirigió al Santo Sínodo con la solicitud de permitir la apertura de una comunidad femenina en su finca.

Al principio, Maria Vasilyevna no tenía ni personas para formar la comunidad, ni líderes. Sin embargo, estaba convencida de que encontraría a tales personas. En una reunión de la consistorio espiritual de Tambov se señaló que Tishenina no podía convertirse en la jefa de la comunidad debido a problemas de salud en manos y pies, y que aún no podía presentar mujeres dispuestas a vivir en la comunidad, pero esperaba que con el tiempo muchas, especialmente huérfanas, quisieran unirse.

El Sínodo, considerando que Tishenina asumiría el apoyo material de la comunidad, tomó una decisión positiva. El 14 de mayo de 1864 se emitió un decreto que aprobaba la apertura de una comunidad femenina en el pueblo de Orzhevka. Esta fecha se considera el día de la apertura oficial de la comunidad. El decreto también mencionaba que, en un principio, las recién llegadas a la comunidad serían aceptadas sin derecho a ser monjas. Se estableció un número de 50 personas, con la posibilidad de aumentar a discreción de la jefa. Se indicó que se aceptaran en la comunidad personas no vinculadas a otros monasterios. S.V. Sosulnikov hizo una contribución significativa a la apertura del monasterio.

El monasterio se dedicó activamente a la caridad. En 1877, donó 52 arshines de lienzo, 7 camisas, 2 sábanas y corporales a la sección de Kirsanov de la beneficencia para enfermos y heridos. Las hermanas también donaron fondos para la iglesia de la escuela espiritual en Tambov, para la escuela misionera, para la construcción de la catedral de Ashjabad y para la sociedad de ciegos. En 1904, en la escuela-albergue del monasterio de Orzhev, se educaban 12 niñas de entre 9 y 12 años. La jerarquía diocesana destacó especialmente el cuidado por las educandas y expresó su gratitud a la abadesa por su trato amable hacia los niños. En 1904, el hospital del monasterio recibió a 1098 personas, 20 de las cuales fueron tratadas de forma ambulatoria.

Durante la guerra de 1914-1918, la situación material del monasterio empeoró. A finales de 1914, solo quedaban 6 rublos y 51 kopeks en la caja. A pesar de esto, la dirección decidió mantener un pequeño hospital para heridos. En 1914, había 46 monjas y 194 postulantes en el monasterio. La vida interna de la comunidad se ajustaba a la regla monástica. Se leía el Salterio "no dormido" con la conmemoración de los difuntos y un akathist ante la principal reliquia del monasterio, la icono de la Madre de Dios de Bogolyubsk, donada por la comerciante moscovita T.D. Zotova en 1864.

Cada año, el 1 de julio atraía a numerosos peregrinos. Entre las personalidades conocidas del monasterio estaba la esquimona Dorofea, pero no se han conservado detalles sobre su vida.