L'histoire de la Pustin de Tikhon commence dans la seconde moitié du XVe siècle, lorsque le moine du monastère de Tchoudov à Moscou, Tikhon, est arrivé dans les forêts de Medyn. Il a vécu seul pendant plusieurs années dans une cavité d'un vieux chêne, jusqu'à ce que des disciples se rassemblent autour de lui. Finalement, malgré la résistance du prince local, Yaroslav Vladimirovich, une communauté monastique s'est formée. Comme beaucoup de jeunes monastères, elle était matériellement pauvre, ne possédant qu'une église en bois de l'Assomption et quelques cellules, mais spirituellement riche grâce aux enseignements du vénérable Tikhon.

En 1551, lors du Concile de Moscou, le vénérable Tikhon a été canonisé. Ses reliques ont été retrouvées et reposaient dans l'église de l'Assomption. En 1610, des troupes polono-lituaniennes ont détruit le monastère, anéantissant tous les documents monastiques qui auraient pu aider à reconstituer l'histoire du premier siècle d'existence du monastère. Seul le temple au nom des Trois Saints est resté. Les moines ont caché les reliques du vénérable Tikhon, craignant leur profanation.

La restauration du monastère a commencé quelques décennies plus tard. En 1630, de nouveaux bâtiments économiques et des cellules ont été construits, puis la construction de deux nouveaux temples en bois a commencé. Dans les années 1670, la construction d'un temple en pierre au-dessus des reliques du vénérable Tikhon de Kalouga a commencé. Le temple des Trois Saints a été déplacé en dehors du monastère et est devenu une église paroissiale. Le temple en pierre a été consacré en l'honneur de la Transfiguration du Seigneur.

En 1684, la Pustin de Tikhon a perdu son autonomie et a été rattachée au monastère Don de Moscou. La création de l'éparchie de Kalouga en 1799 a organisé la vie des monastères. À la fin du XIXe siècle, le monastère a connu une prospérité matérielle : la cathédrale de la Transfiguration a été reconstruite, de nouveaux temples et un clocher ont été construits. En 1914, un nouveau temple de l'Assomption et un bâtiment hospitalier avec une église ont été consacrés.

En 1917, la Pustin de Tikhon est devenue l'un des plus grands monastères de Russie, n'étant dépassée en nombre de pèlerins que par la Pustin d'Optina. Cependant, en 1918, le monastère a été fermé par décision du congrès des députés ouvriers du district de Kalouga.

En 1993, la cathédrale de l'Assomption a été transférée à l'éparchie de Kalouga. La première liturgie a eu lieu en 1995, et les travaux de restauration ont continué pendant encore cinq ans. Actuellement, la cathédrale de l'Assomption, l'église de Nicolas, l'église domestique avec le bâtiment hospitalier, les cellules des frères et la réfectoire ont été restaurées. Un temple a été construit sur la source sainte, la restauration du clocher est en cours et de nouveaux temples sont en construction. Des services religieux ont lieu quotidiennement au monastère.