Die Geschichte der Tichonowa Wüste beginnt in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts, als ein Mönch des Moskauer Tschudow-Klosters, Tichon, in die Wälder von Medyn kam. Er lebte mehrere Jahre allein in einer Höhle einer alten Eiche, bis sich um ihn Schüler versammelten. Letztendlich entstand trotz des Widerstands des lokalen Fürsten Jaroslaw Wladimirowitsch eine Mönchsgemeinschaft. Wie viele junge Klöster war sie materiell arm, hatte nur eine hölzerne Himmelfahrtskirche und einige Zellen, war aber geistig reich durch die Lehren des heiligen Tichon.

Im Jahr 1551 wurde der heilige Tichon auf dem Moskauer Konzil kanonisiert. Seine Reliquien wurden gefunden und ruhten in der Himmelfahrtskirche. Im Jahr 1610 zerstörten polnisch-litauische Truppen das Kloster und vernichteten alle Klosterdokumente, die zur Wiederherstellung der Geschichte des ersten Jahrhunderts des Klosters hätten beitragen können. Nur die Kirche zu Ehren der Drei Heiligen blieb erhalten. Die Reliquien des heiligen Tichon versteckten die Mönche aus Angst vor ihrer Entweihung.

Die Wiederherstellung des Klosters begann einige Jahrzehnte später. Bis 1630 wurden neue Wirtschaftsgebäude und Zellen errichtet, und dann begann der Bau zweier neuer hölzerner Kirchen. In den 1670er Jahren begann der Bau einer Steinkirche über den Reliquien des heiligen Tichon von Kaluga. Die Kirche der Drei Heiligen wurde außerhalb des Klosters verlegt und wurde zur Pfarrkirche. Die Steinkirche wurde zu Ehren der Verklärung des Herrn geweiht.

Im Jahr 1684 verlor die Tichonowa Wüste ihre Selbstständigkeit und wurde dem Moskauer Don-Kloster zugeordnet. Die Gründung des Kaluzhskaja Erzbistums im Jahr 1799 ordnete das Leben der Klöster. Ende des 19. Jahrhunderts erlebte das Kloster einen materiellen Aufschwung: Die Verklärungskathedrale wurde umgebaut, neue Kirchen und ein Glockenturm wurden errichtet. Im Jahr 1914 wurde eine neue Himmelfahrtskirche und ein Krankenhausgebäude mit Kirche geweiht.

Bis 1917 war die Tichonowa Wüste eines der größten Klöster Russlands, nur von der Optina Wüste in der Zahl der Pilger übertroffen. Doch im Jahr 1918 wurde das Kloster auf Beschluss des Kaluzhskaja Bezirksrates der Sowjetischen Arbeiterdeputierten geschlossen.

Im Jahr 1993 wurde die Himmelfahrtskathedrale der Kaluzhskaja Diözese übergeben. Die erste Liturgie fand 1995 statt, und die Wiederherstellungsarbeiten dauerten weitere fünf Jahre. Derzeit sind die Himmelfahrtskathedrale, die Nikolauskirche, die Hauskirche mit dem Krankenhausgebäude, die Brüderzellen und die Speisehalle wiederhergestellt. Eine Kirche an der heiligen Quelle wurde erbaut, die Wiederherstellung des Glockenturms und der Bau neuer Kirchen sind im Gange. Täglich finden Gottesdienste im Kloster statt.