La première gare ferroviaire de Moscou a été construite à la fin des années 1840 selon le projet de l'architecte célèbre Konstantin Tonn. L'ouverture du trafic des trains sur la ligne ferroviaire Saint-Pétersbourg-Moscou a eu lieu le 1er novembre 1851.

La gare était réalisée dans le style russo-byzantin, caractéristique des œuvres de K. Tonn, telles que la Chambre des Armes, le Grand Palais du Kremlin et l'église du Christ Sauveur. Les éléments architecturaux de la gare résonnaient avec les constructions de la ligne ferroviaire Saint-Pétersbourg-Moscou, créant un ensemble homogène.

La gare était terminus : sa partie centrale donnait sur la place Kalanchovskaïa, derrière laquelle se trouvaient les voies et les quais, couverts par un grand débarkader métallique. Du côté de la place, le débarkader était masqué par la façade de la gare. La partie centrale à deux étages se terminait par une tour avec une horloge, réalisée dans le style des hôtels de ville d'Europe occidentale et de la tour de la Douma de la ville à Saint-Pétersbourg. Dans la partie centrale se trouvaient des salles d'attente, et le long des voies, des salles pour les passagers de différentes classes, des bureaux de bagages et des locaux pour la famille impériale. Avant le départ du train, trois cloches retentissaient : la première invitait les passagers à prendre place, la deuxième annonçait la fin de l'embarquement, la troisième signalait le départ.

En 1855, la gare et la ligne de chemin de fer ont été nommées Nikolaïevski en l'honneur de l'empereur Nicolas Ier, qui avait initié la construction de la ligne entre Saint-Pétersbourg et Moscou.

Au XIXe siècle et dans la première moitié du XXe siècle, la gare n'a pas subi de modifications significatives, à part quelques réaménagements et rénovations mineures. Une exception a été le changement de nom : depuis 1923, elle est devenue la gare d'Octobre, et depuis 1937, la gare de Leningrad.

En 1974, la gare a subi sa première grande rénovation : un grand hall pour les passagers a été construit à la place du débarkader, de nouvelles salles de billetterie et d'autres locaux ont été ajoutés. Seule une partie du bâtiment, donnant sur la place Kalanchovskaïa, est restée intacte.

La gare de Leningrad, la seule à Moscou qui n'appartient pas aux chemins de fer de Moscou et qui, comme il y a un siècle et demi, est soumise aux chemins de fer de Saint-Pétersbourg.