Der erste Bahnhof Moskaus wurde Ende der 1840er Jahre nach einem Entwurf des bekannten Architekten Konstantin Ton erbaut. Die Eröffnung des Zugverkehrs auf der Petersburg-Moskauer Eisenbahn fand am 1. November 1851 statt.

Der Bahnhof wurde im russisch-byzantinischen Stil gestaltet, der für die Arbeiten von K. Ton charakteristisch ist, wie die Waffenkammer, der Große Kremlpalast und die Erlöserkathedrale. Die architektonischen Elemente des Bahnhofs korrespondierten mit den Bauten der Petersburg-Moskauer Eisenbahn und schufen ein einheitliches Ensemble.

Der Bahnhof war ein Kopfbahnhof: Sein zentraler Teil führte zur Kalanchjowskaja-Platz, hinter dem sich Gleise und Plattformen befanden, die mit einem metallenen Überdach versehen waren. Von der Platzseite war das Überdach durch die Fassade des Bahnhofs verborgen. Der zweigeschossige zentrale Teil endete mit einem Turm mit einer Uhr, der im Stil west-europäischer Rathäuser und des Turms der Stadtverwaltung in Petersburg gestaltet war. Im zentralen Teil befanden sich Wartesäle, entlang der Gleise lagen Warteräume für Passagiere verschiedener Klassen, Gepäckabteile und Räume für die kaiserliche Familie. Vor der Abfahrt des Zuges ertönten drei Glockenschläge: der erste lud die Passagiere ein, ihre Plätze einzunehmen, der zweite kündigte das Ende des Einsteigens an, der dritte signalisierte die Abfahrt.

Im Jahr 1855 wurden der Bahnhof und die Eisenbahn zu Ehren des Kaisers Nikolaus I. Nikolaevski genannt, der den Bau der Strecke zwischen Sankt Petersburg und Moskau initiiert hatte.

Im 19. und in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts unterlag der Bahnhof keinen wesentlichen Veränderungen, abgesehen von kleinen Umgestaltungen und Rekonstruktionen. Eine Ausnahme bildete die Namensänderung: Ab 1923 wurde er Oktjabrsky genannt, und ab 1937 Leningrader Bahnhof.

Im Jahr 1974 erfuhr der Bahnhof erstmals eine umfassende Rekonstruktion: Anstelle des Überdachs wurde ein großer Saal für Passagiere gebaut, neue Kassenräume und andere Räumlichkeiten entstanden. Nur der Teil des Gebäudes, der zur Kalanchjowskaja-Platz führte, blieb unberührt.

Der Leningrader Bahnhof, der einzige in Moskau, der nicht zur Moskauer Eisenbahn gehört und wie vor anderthalb Jahrhunderten der Eisenbahn von Sankt Petersburg unterstellt ist.