La primera estación de tren de Moscú fue construida a finales de la década de 1840 por el famoso arquitecto Konstantin Ton. La apertura del tráfico de trenes por el ferrocarril de San Petersburgo a Moscú tuvo lugar el 1 de noviembre de 1851.

La estación fue realizada en estilo ruso-bizantino, característico de las obras de K. Ton, como la Armería, el Gran Palacio del Kremlin y la Catedral de Cristo Salvador. Los elementos arquitectónicos de la estación resonaban con las construcciones del ferrocarril de San Petersburgo a Moscú, creando un conjunto único.

La estación era de cabecera: su parte central daba a la Plaza Kalanchovskaya, y detrás de ella se encontraban las vías y plataformas, cubiertas por un gran debarkader metálico. Desde la plaza, el debarkader estaba oculto tras la fachada de la estación. La parte central de dos pisos terminaba en una torre con un reloj, realizada en el estilo de los ayuntamientos de Europa occidental y la torre de la Duma Municipal en San Petersburgo. En la parte central había salas de espera, y a lo largo de las vías, salas para pasajeros de diferentes clases, departamentos de equipaje y habitaciones para la familia imperial. Antes de la salida del tren sonaban tres campanadas: la primera invitaba a los pasajeros a tomar asiento, la segunda anunciaba el final del embarque, la tercera señalizaba la salida.

En 1855, la estación y el ferrocarril fueron nombrados Nikolayevski en honor al emperador Nicolás I, quien inició la construcción de la línea entre San Petersburgo y Moscú.

En el siglo XIX y la primera mitad del siglo XX, la estación no sufrió cambios significativos, excepto por pequeñas remodelaciones y reconstrucciones. Una excepción fue el cambio de nombre: desde 1923 se llamó Octubre, y desde 1937, Leningrado.

En 1974, la estación sufrió su primera gran reconstrucción: en el lugar del debarkader se construyó un gran salón para pasajeros, aparecieron nuevas taquillas y otros locales. Solo permaneció intacta la parte del edificio que da a la Plaza Kalanchovskaya.

La estación de Leningrado, la única en Moscú que no pertenece al ferrocarril de Moscú y que, como hace un siglo y medio, está subordinada al ferrocarril de San Petersburgo.