À l'emplacement de l'actuel monastère de Znamensky, au début du XVIIe siècle, se trouvait la forteresse urbaine de Koursk, construite en 1596 sur le site d'un ancien établissement pré-mongol sur une haute colline à la confluence des rivières Tuskari et Kour. En 1612, Koursk fut capturé et détruit par l'armée polono-lituanienne sous le commandement du hetman Zolkiewski, comptant environ soixante-dix mille hommes. Le seul endroit que les ennemis n'ont pas réussi à prendre était la forteresse urbaine, défendue par le voïvode Youri Ignatievitch Tatishev. Les défenseurs de la forteresse, souffrant d'un manque d'eau et de poudre, firent le vœu de construire un monastère en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Koursk « Znaménie », s'ils parvenaient à défendre la ville.

Un mois après le siège infructueux, les ennemis se retirèrent, et les Kourskois commencèrent à tenir leur vœu : d'abord, une église en bois fut construite en l'honneur de la Nativité de la Vierge Marie. En 1613, le tsar Michel Fiodorovitch Romanov autorisa la fondation d'un monastère près de la nouvelle église, et sa construction fut achevée en 1615. En 1631, le monastère fut endommagé par un incendie causé par la foudre.

Par décret du tsar Alexis Mikhaïlovitch, en 1649, une cathédrale en pierre fut fondée à l'emplacement de l'église en bois au nom de l'icône de la Mère de Dieu « Znaménie », qui fut construite d'ici 1680 avec des fonds de la trésorerie royale et des dons privés. Après cela, le monastère devint connu sous le nom de Monastère de la Nativité de la Vierge de Znamensky. À la même époque, d'autres églises et bâtiments furent construits grâce aux dons des princes Romodanovski, ainsi qu'un mur en pierre avec des tours.

Selon le manifeste de Catherine II sur la sécularisation des terres monastiques de 1764, le monastère de Znamensky fut classé au deuxième niveau et resta dans le diocèse de Belgorod et Oboyansk. En 1816, la construction d'une grande cathédrale de Znamensky commença, qui devint un monument de la victoire dans la guerre patriotique de 1812. En 1854, le monastère obtint le statut de premier niveau.

Le monastère fut fermé par les bolcheviques en 1924, et un musée régional fut installé sur son territoire. La cathédrale de Znamensky était utilisée par les croyants, tandis que le bâtiment des frères servait d'auberge. En 1932, la paroisse de Znamensky fut liquidée, et un cinéma « Octobre » fut aménagé dans la cathédrale, ouvert en 1937.

Le monastère fut rouvert en 1992, et la reconstruction de la cathédrale de Znamensky commença. En 2000, le métropolite de Koursk et Rylsk, Juvenal, consacra le principal autel de la cathédrale. En 1997, il fut décidé de transférer l'église de la Résurrection à l'Église orthodoxe russe, ce qui se produisit effectivement en 2003. En 2006, un dôme fut installé sur l'église.

Dans le bâtiment de la Maison de l'archevêque se trouve actuellement le musée régional de Koursk. Le 15 janvier 2013, le schimétropolite Juvenal fut enterré dans l'enceinte du monastère de Znamensky après la célébration de la liturgie divine.