Le monastère du village de Kovylaï a été fondé grâce à la charité de la princesse Nadejda Danilovna Bibarsova, représentante d'une ancienne lignée tatare, qui a adopté le christianisme à la fin du XVIIe siècle. Le village de Kovylaï, situé dans le district de Krasnoslobodsk dans le gouvernement de Penza, est apparu à la fin du XVIe et au début du XVIIe siècle comme partie de la première ligne de défense. Avant la période des troubles, le village était libre, mais plus tard, à la suite de donations, il se retrouva sous la protection de seigneurs tatares, qui gardaient la ligne de défense de Temnikov et de Saransk. Les propriétaires qui se firent baptiser devinrent des princes russes, tandis que ceux qui ne le firent pas émigrèrent. Dans le village vivait la marraine de Nadejda Danilovna, la princesse Evdokiya Borisovna Kugusheva, qui connaissait la fondatrice de la communauté de Diveevo, Agafya Simeonovna Melgunova, et lui rendait souvent visite. Evdokiya aidait les malades et les pauvres, et Nadejda suivait son exemple en distribuant des reliques et en aidant les nécessiteux.

Avant 1614, une église en bois dédiée à Saint Nicolas fut construite à Kovylaï, et en 1699, un nouveau temple de la Nativité du Christ. À l'initiative de la princesse Nadejda et de ses proches, une église en pierre de la Nativité de la Sainte Vierge fut érigée en 1826. Ce temple devint la base du monastère, autour duquel se rassembla le premier groupe de moniales laïques.

L'architecture du temple est un exemple de néoclassicisme tardif avec des formes géométriques simples. Le prince Y. D. Bibarsov était l'organisateur officiel de l'hospice, mais c'est en réalité N. D. Bibarsova qui s'en occupait. Elle reçut la bénédiction de trois anciens pour fonder la communauté et s'occupa de son établissement de 1826 à 1833. En 1833, après la mort de son frère, elle devint la propriétaire légitime de Kovylaï et consacra son héritage au développement du monastère.

En 1834, les premières 12 sœurs s'installèrent au monastère. Entre 1842 et 1847, la princesse Bibarsova renforça la base matérielle de la communauté en lui transférant des terres et une maison. En 1847, les donations et le règlement de la communauté furent approuvés. Sous la direction de la supérieure Tatiana Martynovna Meshcherina, le monastère traversa des années difficiles, mais devint un monastère à part entière.

Dans les années 1860, la communauté fut reconnue comme une communauté de sœurs, et en 1862, la construction de nouveaux bâtiments et temples commença. La princesse Bibarsova mourut en 1862, mais son œuvre se poursuivit. En 1875, le monastère reçut le statut de monastère de la Trinité, et en 1884, il fut dirigé par l'abbesse Theophania. Sous sa direction, la communauté prospéra, des ateliers, une école d'icônes et des programmes sociaux furent créés.

Dans les années 1910, le monastère devint l'un des plus grands de la région, avec de nombreux bâtiments et une exploitation agricole. Cependant, en 1918, il commença à être détruit, et en 1926, le monastère fut fermé. En 1927, l'abbesse Victorina fut arrêtée et exécutée.

Aujourd'hui, un monastère féminin a été restauré à Vieux Kovylaï, et l'église de la Nativité de la Vierge a été transférée à la communauté. Des travaux de restauration sont en cours grâce aux dons des paroissiens, et depuis 2002, le monastère est dirigé par la moniale Magdalena. En 2004, une église domestique dédiée à l'icône de la Mère de Dieu « Joie de tous les affligés » a été consacrée.