El monasterio en el pueblo de Kovylyay surgió gracias a la caridad de la princesa Nadezhda Danilovna Bibarsova, representante de una antigua familia tártara que adoptó el cristianismo ortodoxo a finales del siglo XVII. El pueblo de Kovylyay, ubicado en el distrito de Krasnoslobodsk en la provincia de Penza, se formó a finales del siglo XVI y principios del XVII como parte de la primera línea de defensa. Hasta el tiempo de la Confusión, el pueblo era libre, pero luego, como resultado de donaciones, se encontró bajo el control de terratenientes tártaros que protegían la línea de defensa de Temnikov y Saransk. Los propietarios que se bautizaron se convirtieron en príncipes rusos, mientras que aquellos que no se bautizaron se trasladaron. En el pueblo vivía la madrina de Nadezhda Danilovna, la princesa Evdokiya Borisovna Kugusheva, quien conocía a la fundadora de la comunidad de Diveyevo, Agafya Simeonovna Melgunova, y la visitaba con frecuencia. Evdokiya ayudaba a los enfermos y pobres, y Nadezhda seguía su ejemplo, repartiendo reliquias y ayudando a los necesitados.

Hasta 1614, se construyó en Kovylyay una iglesia de madera dedicada a San Nicolás, y en 1699, un nuevo templo de la Natividad de Cristo. Por iniciativa de la princesa Nadezhda y sus familiares, en 1826 se erigió un templo de piedra dedicado a la Natividad de la Santísima Virgen. Este templo se convirtió en la base del monasterio, alrededor del cual se reunió el primer grupo de monjas laicas.

La arquitectura del templo es un ejemplo de clasicismo tardío con formas geométricas simples. El organizador oficial del asilo fue el príncipe Y. D. Bibarsov, pero en realidad, esta tarea fue llevada a cabo por N. D. Bibarsova. Ella recibió la bendición de tres ancianos para la creación del monasterio y desde 1826 hasta 1833 se ocupó de su organización. En 1833, tras la muerte de su hermano, se convirtió en la propietaria legítima de Kovylyay y destinó su herencia al desarrollo del monasterio.

En 1834, se establecieron las primeras 12 hermanas en el monasterio. Entre 1842 y 1847, la princesa Bibarsova fortaleció la base material de la comunidad, transfiriéndole tierras y una casa. En 1847 se aprobaron las donaciones y el estatuto de la comunidad. Bajo la dirección de la abadesa Tatyana Martynovna Meshcherina, el monasterio atravesó años difíciles, pero se convirtió en un monasterio completo.

En la década de 1860, la comunidad fue reconocida como una comunidad de hermanas, y en 1862 comenzó la construcción de nuevos edificios y templos. La princesa Bibarsova falleció en 1862, pero su obra continuó. En 1875, el monasterio recibió el estatus de Trinitario, y para 1884 fue dirigido por la abadesa Feofania. Bajo su liderazgo, la comunidad floreció, se crearon talleres, una escuela de iconografía y programas sociales.

Para la década de 1910, el monasterio se había convertido en uno de los más grandes de la región, con numerosos edificios y propiedades. Sin embargo, en 1918 comenzó su destrucción, y en 1926 el monasterio fue cerrado. En 1927, la abadesa Viktorina fue arrestada y ejecutada.

Hoy en día, en el viejo Kovylyay se ha renovado un monasterio femenino, y la iglesia de la Natividad de la Virgen ha sido entregada a la comunidad. Las obras de restauración se llevan a cabo con donaciones de los feligreses, y desde 2002, el monasterio es dirigido por la monja Magdalena. En 2004, se consagró la iglesia doméstica en honor al ícono de la Madre de Dios "Alegría de todos los que sufren".