Das Kloster im Dorf Kowyla wurde durch die Wohltätigkeit der Fürstin Nadeschda Danilowna Bibarsowa, einer Vertreterin des alten tatarischen Geschlechts, das im späten 17. Jahrhundert das Christentum annahm, gegründet. Das Dorf Kowyla, gelegen im Landkreis Krasnoslobodsk der Provinz Penza, entstand Ende des 16., Anfang des 17. Jahrhunderts als Teil der ersten Grenzlinie. Bis zur Zeit der Wirren war das Dorf frei, doch später, infolge von Schenkungen, befand es sich in der Festung von tatarischen Grundbesitzern, die die Temnikowskaja und Saranskaja Grenze bewachten. Die Besitzer, die sich taufen ließen, wurden zu russischen Fürsten, während diejenigen, die nicht getauft wurden, umgesiedelt wurden. Im Dorf lebte die Taufpatin von Nadeschda Danilowna, Fürstin Jewdokija Borisowna Kugushew, die mit der Gründerin der Diwiewo-Gemeinde Agafja Semeonowna Melgunowa bekannt war und sie oft besuchte. Jewdokija half den Kranken und Armen, und Nadeschda folgte ihrem Beispiel, indem sie Heiligkeiten verteilte und Bedürftigen half.

Bis 1614 wurde in Kowyla die hölzerne Nikolai-Kirche erbaut, und 1699 entstand ein neuer Tempel zur Geburt Christi. Auf Initiative der Fürstin Nadeschda und ihrer Verwandten wurde 1826 die steinerne Kirche der Geburt der Heiligen Gottesmutter errichtet. Diese Kirche wurde zur Grundlage des Klosters, um das sich die erste Gruppe von weltlichen Nonnen versammelte.

Die Architektur des Tempels ist ein Beispiel für den späten Klassizismus mit einfachen geometrischen Formen. Der offizielle Gründer des Waisenhauses war Fürst J. D. Bibarsow, aber tatsächlich kümmerte sich N. D. Bibarsowa darum. Sie erhielt den Segen von drei Ältesten zur Gründung des Klosters und kümmerte sich von 1826 bis 1833 um dessen Aufbau. 1833, nach dem Tod ihres Bruders, wurde sie vollwertige Eigentümerin von Kowyla und widmete ihr Erbe der Entwicklung des Klosters.

1834 zogen die ersten 12 Schwestern ins Kloster ein. In den Jahren 1842-1847 stärkte Fürstin Bibarsowa die materielle Basis der Einrichtung, indem sie ihr Land und ein Haus übertrug. 1847 wurden die Schenkungen und die Satzung des Klosters genehmigt. Unter der Leitung der Äbtissin Tatjana Martynowna Meschcherina durchlebte das Kloster schwere Jahre, wurde jedoch zu einem vollwertigen Kloster.

In den 1860er Jahren wurde die Einrichtung als Schwesternschaft anerkannt, und 1862 begann der Bau neuer Gebäude und Tempel. Fürstin Bibarsowa starb 1862, aber ihr Werk wurde fortgesetzt. 1875 erhielt das Kloster den Status eines Dreifaltigkeitsklosters, und bis 1884 wurde es von der Äbtissin Theophania geleitet. Unter ihrer Führung blühte die Einrichtung auf, es wurden Werkstätten, eine Ikonenmalerschule und soziale Programme gegründet.

Bis in die 1910er Jahre wurde das Kloster eines der größten in der Region mit zahlreichen Gebäuden und einem eigenen Wirtschaftsbetrieb. Doch 1918 begann seine Zerschlagung, und 1926 wurde das Kloster geschlossen. 1927 wurde Äbtissin Wiktorina verhaftet und erschossen.

Heute wurde im alten Kowyla ein Frauenkloster wiederbelebt, und die Kirche der Geburt der Gottesmutter wurde der Einrichtung übergeben. Die Restaurierungsarbeiten werden durch Spenden der Gemeindemitglieder finanziert, und seit 2002 wird das Kloster von Nonne Magdalena geleitet. 2004 wurde die Hauskapelle zu Ehren der Ikone der Gottesmutter „Freude aller Trauernden“ geweiht.