La gimnazie classique de Kalouga a été ouverte le 30 août 1804 à la suite de la transformation de l'école populaire principale de Kalouga, fondée en 1786. Cela a eu lieu sur la base du décret du Sénat gouvernant du 26 janvier 1803 « Sur l'organisation des écoles ». La gimnazie était située dans un bâtiment de trois étages, construit par la noblesse de Kalouga en 1782 et 1785 selon le projet de l'architecte P. R. Nikitine, qui se trouve actuellement à l'adresse suivante : rue Lénine, 83.

Le premier directeur de la gimnazie était Onisim Grigorievitch Potresov. Au fil des ans, elle a été dirigée par : en 1832 et 1834, Semyon Yakovlevitch Unkovsky ; en 1834 et 1851, le marin Semyon Ivanovitch Yanovsky ; de 1851 à 1882, Pyotr Sergeevitch Bibikov ; de 1882 à 1887, Nikolai Nikolaevitch Ovsyannikov ; de 1887 à 1892, Pavel Fyodorovitch Simson ; de 1897 à 1906, Nikolai Vasilievitch Pankratov ; de 1906 à 1918, Sergey Vasilievitch Shcherbakov.

La composition des élèves de la gimnazie était principalement composée de nobles : en 1810, sur 60 élèves, 43 étaient des nobles, et en 1896, sur 325 élèves, 229 provenaient de familles nobles.

Pendant la guerre de 1812, la gimnazie a été évacuée à Riazan jusqu'en mars 1813.

Dès ses premières années d'existence, un internat a été créé à la gimnazie, financé par des dons de nobles et de marchands de Kalouga. Le capital inaliénable de l'internat s'élevait à 95 000 roubles en assignats, et les intérêts, avec le soutien de l'État, fournissaient 10 000 roubles par an. Ces fonds étaient destinés à l'entretien des fils de nobles appauvris.

Avec l'ouverture d'une école pour filles à Kalouga en 1860, qui est devenue une gimnazie en 1870, certains enseignants ont travaillé dans les deux établissements.

En 1865, la gimnazie a été transformée en gimnazie classique avec l'étude de la langue latine. Le bâtiment de la gimnazie a été plusieurs fois reconstruit et agrandi, notamment en 1900 et 1902. C'est à cette époque qu'un temple de gimnazie a été construit, consacré le 6 décembre 1903 en l'honneur de saint Nicolas. Dans le temple se trouvait une icône de la Résurrection du Christ avec une parcelle du Saint-Sépulcre, offerte à la gimnazie par le patriarche Damien de Jérusalem à la demande du gouverneur Ofrosimov. Depuis mai 1903, l'établissement a été nommé gimnazie masculine Nikolaïevska de Kalouga.

Après les événements révolutionnaires de 1917, l'internat a été fermé, et en 1918, la gimnazie a été transformée en école de travail soviétique. Actuellement, ce bâtiment abrite l'un des bâtiments d'enseignement de l'Université pédagogique d'État de Kalouga, et dans la salle du temple se trouve une salle d'actes.