Die Kaluga Gouvernements-Klassische Gymnasium wurde am 30. August 1804 eröffnet, als Ergebnis der Umwandlung der vierklassigen Hauptvolksschule von Kaluga, die 1786 gegründet wurde. Dies geschah auf Grundlage des Erlasses des Regierenden Senats vom 26. Januar 1803 „Über die Einrichtung von Schulen“. Das Gymnasium befand sich in einem dreistöckigen Gebäude, das von der kalugischen Adelschaft in den Jahren 1782 und 1785 nach einem Entwurf des Architekten P. R. Nikitin erbaut wurde und sich jetzt in der Lenin-Straße 83 befindet.

Der erste Direktor des Gymnasiums war Onisim Grigorjewitsch Potresow. In verschiedenen Jahren wurde es geleitet von: 1832 und 1834, Semjon Jakowlewitsch Unkowski; 1834 und 1851, der Seefahrer Semjon Iwanowitsch Janowski; von 1851 bis 1882, Peter Sergejewitsch Bibikow; von 1882 bis 1887, Nikolai Nikolajewitsch Owsyannikow; von 1887 bis 1892, Pawel Fjodorowitsch Simson; von 1897 bis 1906, Nikolai Wasiljewitsch Pankratow; von 1906 bis 1918, Sergej Wasiljewitsch Schtscherbakow.

Die Schülerschaft des Gymnasiums bestand überwiegend aus Adligen: 1810 waren von 60 Schülern 43 Adelige, und 1896 waren von 325 Schülern 229 aus adligen Familien.

Während des Krieges von 1812 wurde das Gymnasium bis März 1813 nach Rjasan evakuiert.

Von den ersten Jahren an gab es am Gymnasium ein Internat, das durch Spenden von kalugischen Adligen und Kaufleuten finanziert wurde. Das Grundkapital des Internats betrug 95.000 Rubel in Banknoten, und die Zinsen zusammen mit staatlicher Unterstützung ergaben 10.000 Rubel pro Jahr. Diese Mittel wurden zur Unterstützung der Söhne verarmter Adliger verwendet.

Mit der Eröffnung der Mädchenschule in Kaluga im Jahr 1860, die 1870 zum Gymnasium wurde, arbeiteten einige Pädagogen in beiden Einrichtungen.

Im Jahr 1865 wurde das Gymnasium in ein klassisches Gymnasium mit dem Studium der lateinischen Sprache umgewandelt. Das Gebäude des Gymnasiums wurde mehrfach umgebaut und erweitert, insbesondere in den Jahren 1900 und 1902. Damals wurde auch die gymnasiale Kirche erbaut, die am 6. Dezember 1903 zu Ehren des Heiligen Nikolaus geweiht wurde. In der Kirche befand sich ein Ikone der Auferstehung Christi mit einem Teil des Heiligen Grabes, die dem Gymnasium von Patriarch Damian von Jerusalem auf Bitte des Gouverneurs Ofrosimow geschenkt wurde. Seit Mai 1903 wurde die Einrichtung als Kaluga Nikolaev Männergymnasium bezeichnet.

Nach den revolutionären Ereignissen von 1917 wurde das Internat geschlossen, und 1918 wurde das Gymnasium in eine Sowjetische Arbeitsschule umgewandelt. Heute befindet sich in diesem Gebäude einer der Lehrkörper der Kaluga Staatlichen Pädagogischen Universität, und im Raum der Kirche befindet sich ein Veranstaltungssaal.