La Gimnasio Clásico de la Gobernación de Kaluga fue inaugurada el 30 de agosto de 1804 como resultado de la transformación de la Escuela Popular Principal de Kaluga, fundada en 1786. Esto ocurrió en base al decreto del Senado Gobernante del 26 de enero de 1803 "Sobre la organización de escuelas". El gimnasio estaba ubicado en un edificio de tres pisos, construido por la nobleza de Kaluga en 1782 y 1785 según el diseño del arquitecto P. R. Nikitin, que ahora se encuentra en la calle Lenin, 83.

El primer director del gimnasio fue Onisim Grigorievich Potresov. A lo largo de los años, fue dirigido por: en 1832 y 1834, Semión Yakovlevich Unkovski; en 1834 y 1851, el navegante Semión Ivanovich Yanovski; de 1851 a 1882, Pyotr Sergeevich Bibikov; de 1882 a 1887, Nikolai Nikolaevich Ovsyannikov; de 1887 a 1892, Pavel Fyodorovich Simson; de 1897 a 1906, Nikolai Vasilyevich Pankratov; de 1906 a 1918, Sergey Vasilyevich Shcherbakov.

La composición de los estudiantes del gimnasio estaba compuesta principalmente por nobles: en 1810, de 60 alumnos, 43 eran nobles, y en 1896, de 325 estudiantes, 229 eran de familias nobles.

Durante la guerra de 1812, el gimnasio fue evacuado a Riazán hasta marzo de 1813.

Desde los primeros años de su existencia, el gimnasio tuvo un internado, que fue financiado por donaciones de nobles y comerciantes de Kaluga. El capital inalienable del internado era de 95 mil rublos en asignaciones, y los intereses junto con el apoyo estatal proporcionaban 10 mil rublos al año. Estos fondos se destinaban al mantenimiento de los hijos de nobles empobrecidos.

Con la apertura en Kaluga en 1860 de una escuela femenina, que en 1870 se convirtió en un gimnasio, algunos educadores trabajaron en ambas instituciones.

En 1865, el gimnasio fue transformado en clásico con el estudio del idioma latino. El edificio del gimnasio fue remodelado y ampliado en varias ocasiones, especialmente en 1900 y 1902. En ese mismo tiempo se construyó la iglesia del gimnasio, consagrada el 6 de diciembre de 1903 en honor al santo Nicolás. En la iglesia había un ícono de la Resurrección de Cristo con una parte del Santo Sepulcro, donado al gimnasio por el Patriarca Damiano de Jerusalén a petición del gobernador Ofrosimov. Desde mayo de 1903, la institución pasó a llamarse Gimnasio Masculino Nikolaev de Kaluga.

Después de los eventos revolucionarios de 1917, el internado fue cerrado, y en 1918 el gimnasio fue transformado en una Escuela de Trabajo Soviética. Actualmente, en este edificio se encuentra uno de los edificios académicos de la Universidad Estatal Pedagógica de Kaluga, y en el local de la iglesia se ubica un auditorio.