Timashovo est mentionné pour la première fois dans le Livre des Paiements de 1621 comme un village de la volost de Pyren, dans le district de Maloyaroslavets, qui appartenait au tsar, puis a été partiellement distribué. Le village est devenu la propriété du diacre Lev Dmitrievich Ermolayev, et depuis 1715, il est passé à son fils Pierre, qui gérait le domaine seigneurial et 23 maisons de paysans. Pierre Lvovich s'est révélé être un bon propriétaire, et en vingt ans, le nombre de maisons a doublé. Pour obtenir le statut de village, Timashovo manquait d'église. Le 20 janvier 1735, P. L. Ermolayev a demandé au Saint-Synode la permission de construire une église en pierre en l'honneur de la Nativité de la Sainte Vierge. Avec la bénédiction du Synode, le supérieur du monastère de Tchernostrov à Maloyaroslavets, l'abbé Vassian, est venu à Timashovo pour évaluer la nécessité de l'église. Le 13 juin 1735, un décret de construction d'église a été délivré, signé par l'évêque de Kolomna et de Kashira, Veniamin.

La construction et la décoration de l'église avec la salle à manger et le clocher ont pris trois ans. Elle a été consacrée à la fin de l'été 1738 en l'honneur de la Nativité de la Sainte Vierge. En raison du bâtiment froid, un décret a été émis pour créer dans la salle à manger une chapelle pour l'hiver au nom du saint martyr Jean le Guerrier. Le premier prêtre a été le père Fiodor Ivanov.

Depuis 1782, le village de Timashovo appartenait à Pierre Alexandrovitch Boldine. Depuis 1802, le prêtre était Irodion Andreyev. Dans les archives d'État de la région de Kalouga, une description de la décoration de l'église de 1802 a été conservée. L'autel était séparé de la salle des fidèles par un iconostase haut à cinq niveaux. L'église contenait une copie de l'icône de la Mère de Dieu de Bogolyubsk, dont le culte s'est intensifié après la peste de 1771.

La route postale de Moscou à Kalouga via Borovsk et Maloyaroslavets a été ouverte en 1800. En 1812, les troupes de Napoléon ont traversé cette route à travers Timashovo. En décembre 1812, un rapport à la Consistoire spirituelle de Kalouga indiquait que l'église de la Nativité de la Vierge avait été pillée et brûlée. Pendant un an, il n'y a pas eu de services religieux dans l'église, mais un an plus tard, elle a repris ses activités. Le prêtre est devenu Pierre Fiodorov.

Après la mort de P. A. Boldine, sa mère E. G. Boldina a géré le domaine, qui a reconstruit en 1824 la chapelle du martyr Jean le Guerrier dans le style du classicisme mûr. Au musée régional de Kalouga, un antimins consacré en 1824 et signé par l'évêque Philaret est conservé. Plus tard, l'antimins a été remplacé par un nouveau, et l'ancien a été envoyé à la sacristie archiépiscopale de Kalouga.

Selon un rapport sur la paroisse de 1830, le clergé de l'église se composait d'un prêtre, d'un diacre et d'un sacristain. Depuis 1831, le prêtre était Ivan Alexeievitch Belyaev, tandis que Pierre Fiodorov est resté sous la tutelle de son gendre. En 1840, l'église a baptisé Illarion Pryanishnikov, qui est devenu un artiste célèbre. Depuis 1874, le prêtre était Alexandre Ivanovitch Lioubimov.

En juin 1891, Timashovo a été visité par l'évêque Vitaly, qui a recommandé de faire appel au bienfaiteur Afanasy Petrovitch Markov pour remettre l'église en état. Grâce à Markov, l'église a été embellie par des fresques. Après la mort d'Alexandre Lioubimov, le prêtre est devenu Ioann Fiodorovitch Zertsalov, et en 1903, Fiodor Philippovitch Stelliferovski.

En 1938, l'église a été fermée, mais n'a pas été détruite. Pendant l'occupation allemande, le bâtiment a été utilisé pour abriter des chevaux et des prisonniers. En 1949, le prêtre Fiodor Stelliferovski est décédé et a été enterré en face de l'autel. En 1953, l'église a été transformée en entrepôt, et dans les années 1960, l'iconostase a été détruite. En 1999, la voûte de la salle à manger s'est effondrée.

Le 30 juin 2002, lors de la fête de la Sainte Trinité, un service de bénédiction de l'eau a été célébré, ouvrant un nouveau chapitre dans l'histoire de l'église. Depuis 2002, sa restauration a commencé. Depuis le printemps 2003, la paroisse était sous la direction du prêtre Fiodor, et le 14 octobre 2003, le prêtre Antoniy Somik est devenu le supérieur. Le 21 septembre 2004, la première Divine Liturgie a été célébrée, et depuis lors, l'église continue son service.