Timashovo se menciona por primera vez en el Libro de Pagos de 1621 como una aldea del volost de Pyren en el distrito de Maloyaroslavets, que pertenecía al zar y luego fue parcialmente repartida. La aldea pasó a ser propiedad del deácono Lev Dmitrievich Yermolaev, y desde 1715 fue transferida a su hijo Petr, quien administraba la mansión y 23 casas de campesinos. Petr Lvovich resultó ser un buen propietario, y en veinte años el número de casas se duplicó. Para obtener el estatus de aldea, Timashovo necesitaba una iglesia. El 20 de enero de 1735, P. L. Yermolaev se dirigió al Santo Sínodo con la solicitud de permitir la construcción de una iglesia de piedra en honor a la Natividad de la Santísima Virgen. Con la bendición del Sínodo, el abad del monasterio de Chernoostrov en Maloyaroslavets, el igumen Vassian, llegó a Timashovo para evaluar la necesidad del templo. El 13 de junio de 1735 se emitió un decreto de construcción de la iglesia, firmado por el obispo de Kolomna y Kashira, Benjamín.

La construcción y decoración de la iglesia con el refectorio y el campanario tomó tres años. Fue consagrada a finales del verano de 1738 en honor a la Natividad de la Santísima Virgen. Debido a la frialdad del edificio, se emitió un decreto para crear un altar en el refectorio para el tiempo invernal en nombre del santo mártir Juan el Guerrero. El primer rector fue el sacerdote Fyodor Ivanov.

Desde 1782, la aldea de Timashovo fue propiedad de Petr Alexandrovich Boldin. Desde 1802, el sacerdote fue Irodion Andreev. En el Archivo Estatal de la Región de Kaluga se conserva una descripción de la decoración de la iglesia de 1802. El altar estaba separado del espacio para los feligreses por un alto iconostasio de cinco niveles. En la iglesia había una copia de la icono de Bogolyubskaya de la Madre de Dios, cuya veneración aumentó después de la peste de 1771.

La carretera postal de Moscú a Kaluga a través de Borovsk y Maloyaroslavets se abrió en 1800. En 1812, por esta carretera, las tropas de Napoleón pasaron por Timashovo. En diciembre de 1812, en un informe a la Consistoría Espiritual de Kaluga, se informó que la iglesia de la Natividad de la Virgen había sido saqueada y quemada. Durante un año no hubo servicios en la iglesia, pero un año después reanudó su actividad. El rector fue el sacerdote Petr Fedorov.

Tras la muerte de P. A. Boldin, su madre E. G. Boldina administró la propiedad, quien en 1824 reconstruyó el altar del mártir Juan el Guerrero en el estilo del clasicismo maduro. En el Museo Regional de Kaluga se conserva un antimins, consagrado en 1824 y firmado por el obispo Filaret. Posteriormente, el antimins fue reemplazado por uno nuevo, y el antiguo fue enviado al tesoro del arzobispo de Kaluga.

Según un informe sobre la parroquia de 1830, el clero de la iglesia estaba compuesto por un sacerdote, un diácono y un sacristán. Desde 1831, el rector fue Ivan Alexeyevich Belyaev, mientras que Petr Fedorov permaneció bajo el cuidado de su yerno. En 1840, en la iglesia fue bautizado Illarion Pryanishnikov, quien se convirtió en un famoso artista. Desde 1874, el rector fue Alexander Ivanovich Lyubimov.

En junio de 1891, Timashovo fue visitado por el obispo Vitaly, quien recomendó dirigirse al benefactor Afanasy Petrovich Markov para restaurar la iglesia. Gracias a Markov, la iglesia fue adornada con frescos. Tras la muerte de Alexander Lyubimov, el rector fue Ioann Fedorovich Zertsalo, y en 1903, Fyodor Filippovich Stelliferovsky.

En 1938, la iglesia fue cerrada, pero no destruida. Durante la ocupación alemana, el edificio se utilizó para albergar caballos y prisioneros. En 1949, murió el sacerdote Fyodor Stelliferovsky, quien fue enterrado frente al altar. En 1953, se convirtió en un almacén, y en la década de 1960 se destruyó el iconostasio. En 1999, se derrumbó la bóveda en el refectorio.

El 30 de junio de 2002, en la festividad de la Santísima Trinidad, se celebró un moleben de bendición de agua, que abrió una nueva página en la historia de la iglesia. Desde 2002, comenzó su restauración. Desde la primavera de 2003, el sacerdote Fyodor atendió la parroquia, y el 14 de octubre de 2003, el rector fue Antoniy Somik. El 21 de septiembre de 2004 se celebró la primera Divina Liturgia, y desde entonces la iglesia continúa su servicio.