Timashovo wird erstmals im Zahlungsbuch von 1621 als Dorf der Pyren-Wohngemeinde des Maloyaroslavets-Kreises erwähnt, das dem Zaren gehörte und dann teilweise verteilt wurde. Das Dorf gelangte in den Besitz des Diakons Leo Dmitrijewitsch Jermolajew, und ab 1715 ging es an seinen Sohn Peter, der den Gutshof und 23 Bauernhöfe verwaltete. Peter Ljwowitsch erwies sich als guter Gastgeber, und nach zwanzig Jahren hatte sich die Anzahl der Höhlen verdoppelt. Um den Status eines Dorfes zu erhalten, fehlte Timashovo eine Kirche. Am 20. Januar 1735 wandte sich P. L. Jermolajew an den Heiligen Synod mit der Bitte um Erlaubnis zum Bau einer Steinkirche zu Ehren der Geburt der Heiligen Gottesmutter. Mit dem Segen des Synods kam der Abt des Maloyaroslavets-Chernoostrov-Klosters, Abt Vassian, nach Timashovo, um die Notwendigkeit der Kirche zu bewerten. Am 13. Juni 1735 wurde die Kirchenbauurkunde ausgestellt, die vom Bischof von Kolomna und Kashira, Benjamin, unterzeichnet wurde.

Der Bau und die Ausschmückung der Kirche mit dem Speisesaal und dem Glockenturm dauerten drei Jahre. Sie wurde Ende des Sommers 1738 zu Ehren der Geburt der Heiligen Gottesmutter geweiht. Aufgrund des kalten Gebäudes wurde ein Erlass zur Schaffung eines Altars im Speisesaal für die Winterzeit im Namen des heiligen Märtyrers Johannes des Kriegers erlassen. Der erste Pfarrer wurde der Priester Fjodor Ivanow.

Seit 1782 war das Dorf Timashovo im Besitz von Peter Alexandrowitsch Boldin. Ab 1802 war der Priester Irodion Andrejew. Im Staatsarchiv der Region Kaluga ist eine Beschreibung der Ausstattung der Kirche aus dem Jahr 1802 erhalten geblieben. Der Altar war durch einen hohen fünfstöckigen Ikonostase vom Raum für die Gläubigen getrennt. In der Kirche befand sich eine Kopie des Bogoljubskaja-Ikone der Gottesmutter, deren Verehrung nach der Pest von 1771 zunahm.

Die Poststraße von Moskau nach Kaluga über Borowsk und Maloyaroslavets wurde 1800 eröffnet. Im Jahr 1812 zogen die Truppen Napoleons auf dieser Straße durch Timashovo. Im Dezember 1812 wurde in einem Bericht an die Kaluger Geistliche Konsistenz mitgeteilt, dass die Kirche der Geburt der Gottesmutter geplündert und verbrannt wurde. Ein Jahr lang fanden in der Kirche keine Gottesdienste statt, aber nach einem Jahr nahm sie ihre Tätigkeit wieder auf. Der Pfarrer wurde der Priester Peter Fjodorow.

Nach dem Tod von P. A. Boldin wurde das Anwesen von seiner Mutter E. G. Boldina verwaltet, die 1824 den Altar des Märtyrers Johannes des Kriegers im Stil des reifen Klassizismus umbaute. Im Kaluger Staatlichen vereinigten Heimatmuseum wird ein Antimens aufbewahrt, der 1824 geweiht und vom Bischof Philaret unterzeichnet wurde. Später wurde der Antimens durch einen neuen ersetzt, und der alte wurde in die Kaluger Bischofskirche geschickt.

Laut einem Bericht über die Gemeinde aus dem Jahr 1830 bestand das Personal der Kirche aus einem Priester, einem Diakon und einem Sakristan. Ab 1831 wurde Ivan Alexejewitsch Beljajew der Pfarrer, während Peter Fjodorow unter der Obhut seines Schwiegersohns blieb. Im Jahr 1840 wurde in der Kirche Illarion Prjanischnikov getauft, der ein bekannter Künstler wurde. Ab 1874 war Alexander Ivanowitsch Ljubimow der Pfarrer.

Im Juni 1891 besuchte der Bischof Vitalij Timashovo, der empfahl, sich an den Wohltäter Afanasij Petrowitsch Markow zu wenden, um die Kirche in Ordnung zu bringen. Dank Markow wurde die Kirche mit Malereien geschmückt. Nach dem Tod von Alexander Ljubimow wurde Ioann Fjodorowitsch Zercalov der Pfarrer, und im Jahr 1903 wurde Fjodor Filippowitsch Stelliiferowski.

Im Jahr 1938 wurde die Kirche geschlossen, aber nicht zerstört. Während der deutschen Besatzung wurde das Gebäude zur Unterbringung von Pferden und Gefangenen genutzt. Im Jahr 1949 starb der Priester Fjodor Stelliiferowski, der gegenüber dem Altar begraben wurde. Im Jahr 1953 wurde in der Kirche ein Lager eingerichtet, und in den 1960er Jahren wurde der Ikonostase zerstört. Im Jahr 1999 stürzte das Gewölbe im Speisesaal ein.

Am 30. Juni 2002 wurde am Fest der Heiligen Dreifaltigkeit ein Wasserweihe-Gebet abgehalten, das ein neues Kapitel in der Geschichte der Kirche eröffnete. Seit 2002 begann ihre Wiederherstellung. Ab dem Frühjahr 2003 betreute der Priester Fjodor die Gemeinde, und am 14. Oktober 2003 wurde Antonij Somik der Pfarrer. Am 21. September 2004 wurde die erste Göttliche Liturgie gefeiert, und seitdem setzt die Kirche ihren Dienst fort.