Sur le territoire de l'actuel district municipal de "Bibirevo" se trouvaient auparavant trois villages : Bibirevo, Nekliudovo et Altouphievo, ainsi que les hameaux de Podouchkino, Iourlovo et Sabourovo. Les habitants de ces lieux s'adonnaient à l'agriculture et à des métiers artisanaux, tels que la fabrication de plateaux décoratifs et le tricotage de chaussettes. La chasse à l'ours et aux tétras était également répandue ici. À la fin du XIXe siècle, l'artiste K.A. Korovine, passionné de chasse, venait à la rivière Tcheremianka dans la région du village de Medvedkovo pour chasser des canards et profiter de la nature.

L'histoire de l'église de Saint Serge de Radonège et du village de Bibirevo est liée au monastère féminin de l'Ascension de Moscou, fondé par la Grande Duchesse Evdokiya, épouse du prince Dmitri Donskoï. Au début du XVIIIe siècle, Bibirevo comptait vingt foyers, y compris ceux du monastère et des fermes. Le clergé se composait d'un prêtre et d'un diacre, qui recevaient leur subsistance du monastère. L'église en bois se détériorait avec le temps, et la mère Eustolie (Lodygina), abbesse du monastère de l'Ascension, a alloué des fonds pour la construction d'une nouvelle église. En 1732, une nouvelle église en bois avec un clocher a été construite.

Le diacre Théodore Sokolov dans son article indique que l'église de l'Annonciation a été achevée en 1738, cependant, les documents d'archives témoignent d'une autre année. En août 1755, l'abbesse Elena (Rjevskaya) s'est adressée à la Consistoire spirituelle de Moscou avec une demande pour la consécration de la nouvelle église en bois à Bibirevo, ce qui a été fait dans les mois suivants. Les icônes ont été transférées de l'ancienne église, et certaines ont été offertes par les sœurs du monastère de l'Ascension.

En 1859, l'église a été complètement rénovée, et vingt ans plus tard, lorsque l'église en bois de l'Annonciation était en mauvais état, il a été décidé de construire une nouvelle église en pierre. La construction a commencé le 8 août 1893, l'architecte O.V. Rybinsky a travaillé bénévolement. V.P. Kalinin a fourni des briques pour la construction. Le 23 mai 1894, la croix a été élevée sur la nouvelle église, et la consécration a eu lieu le 21 août 1894.

Après la révolution, la vie ecclésiastique a été perturbée. Dans la nuit du 16 août 1921, des objets de valeur ont été volés dans l'église. En 1931, un kolkhoze a été formé à Bibirevo, et d'ici 1935-1936, les deux églises avaient été fermées. L'église en bois a été démontée, et l'église en pierre a été utilisée comme entrepôt. À la fin des années 1980, l'église était menacée de destruction en raison de la construction du métro, mais elle a pu être sauvée.

En 1989, l'église a été remise à la communauté des croyants. En janvier 1990, le père Piotr Davydov est devenu le prêtre, grâce à qui l'église a été consacrée le 24 mars 1990. En 1992, une maison en briques pour le clergé a été construite et un porche couvert a été ajouté. En août 2002, l'archimandrite Serge (Rybko) est devenu le prêtre, et des services quotidiens ont commencé dans l'église.