En el territorio del actual distrito municipal "Bibirevo" anteriormente había tres aldeas: Bibirevo, Neklyudovo y Altufyevo, así como las aldeas de Podushkino, Yurlovo y Saburovo. Los habitantes de estos lugares se dedicaban a la agricultura y a oficios artesanales, como la fabricación de bandejas decorativas y el tejido de calcetines y medias. La caza de osos y urogallos también era común aquí. A finales del siglo XIX, el artista K.A. Korovin, apasionado por la caza, visitaba el río Chermyanka en la zona de la aldea de Medvedkovo para cazar patos y disfrutar de la naturaleza.

La historia de la iglesia del Santo Sergio de Radonezh y de la aldea de Bibirevo está relacionada con el Monasterio de la Asunción de Moscú, fundado por la Gran Duquesa Evdokiya, esposa del príncipe Dmitri Donskoy. A principios del siglo XVIII, en Bibirevo había veinte hogares, incluyendo el del monasterio y el de ganado. El clero estaba compuesto por un sacerdote y un diácono, quienes recibían su sustento del monasterio. La iglesia de madera se deterioró con el tiempo, y la abadesa del monasterio de la Asunción, madre Evstolia (Lodygina), asignó fondos para la construcción de una nueva iglesia. En 1732 se construyó una nueva iglesia de madera con campanario.

El diácono Feodor Sokolov en su artículo indica que la iglesia de la Anunciación fue completada en 1738, sin embargo, los documentos de archivo indican otro año. En agosto de 1755, la abadesa Elena (Rzhevskaya) se dirigió a la Consistoría Espiritual de Moscú con una solicitud para la consagración de la nueva iglesia de madera en Bibirevo, lo cual se llevó a cabo en los meses siguientes. Las iconos fueron trasladadas de la antigua iglesia, y algunas fueron donadas por las hermanas del monasterio de la Asunción.

En 1859, la iglesia fue renovada a fondo, y veinte años después, cuando la iglesia de madera de la Anunciación se había deteriorado, se decidió construir una nueva iglesia de piedra. La construcción comenzó el 8 de agosto de 1893, el arquitecto O.V. Rybinский trabajó de forma gratuita. V.P. Kalinin proporcionó ladrillos para la construcción. El 23 de mayo de 1894 se levantó la cruz en la nueva iglesia, y la consagración tuvo lugar el 21 de agosto de 1894.

Después de la revolución, la vida de la iglesia fue interrumpida. En la noche del 16 de agosto de 1921, se robaron valores de la iglesia. En 1931 se formó un koljós en Bibirevo, y para 1935-1936 ambas iglesias fueron cerradas. La iglesia de madera fue desmantelada, y la de piedra se utilizó como almacén. A finales de la década de 1980, la iglesia estaba amenazada de destrucción debido a la construcción del metro, pero se logró salvar.

En 1989, la iglesia fue entregada a la comunidad de creyentes. En enero de 1990, el padre Petr Davydov se convirtió en el rector, gracias a quien el 24 de marzo de 1990 la iglesia fue consagrada. En 1992 se construyó una casa de ladrillo para el clero y se añadió un pórtico cubierto. En agosto de 2002, el iermónaco Sergio (Rybko) se convirtió en el rector, y comenzaron los servicios diarios en la iglesia.