Au XVIIIe siècle, à l'emplacement de l'actuel Hôtel de ville, se trouvaient de nombreuses échoppes en bois, disposées de manière chaotique. L'idée de construire un hôtel de ville avec une architecture digne est née chez le gouverneur M. N. Krechetnikov peu après sa nomination à Kalouga. Il a proposé aux commerçants locaux de financer la construction, et la douma de la ville a décidé de démolir progressivement les échoppes en bois pour que les commerçants y construisent des bâtiments en pierre selon un plan uniforme.

Le plan et la façade de l'ensemble futur ont été approuvés dans la capitale, mais plus tard, le plan a été perdu, et pendant longtemps, son auteur est resté inconnu. En 1960, T. M. Sytyna a suggéré que l'architecte était P. R. Nikitin, qui avait élaboré en 1776 le plan d'aménagement de la ville.

La première ordonnance de construction de l'hôtel de ville date du 24 avril (5 mai) 1782. La construction a commencé par deux bâtiments au sud, et en 1788, ils avaient été érigés grâce aux commerçants. En mai de la même année, un groupe de commerçants, mécontents de la répartition des échoppes, a obtenu la permission de construire un bâtiment à leurs frais. Le premier bâtiment nord a été construit en 1789, et le second, entre 1792 et 1794. Le cinquième bâtiment a été érigé d'ici 1796.

En 1797, les commerçants ont proposé de modifier le projet, en réduisant la largeur des bâtiments pour réduire les coûts de construction et améliorer les conditions de commerce. Cependant, les modifications nécessitaient l'approbation de la capitale, et la construction a été suspendue jusqu'en 1811. Le projet original a été perdu, et un nouveau plan a été présenté par Timofei Bogomazov en 1811. La construction a repris, mais en raison de retards et de disputes entre les commerçants et les autorités, elle a progressé lentement.

D'ici 1820, sous la direction de I. D. Yasnygin, les bâtiments restants avaient été construits. En 1821, la construction des bâtiments ouest a commencé, et d'ici 1823, la construction a été achevée sous la direction de l'architecte N. F. Sokolov.

Après la dissolution de l'URSS, les bâtiments ont été transférés à des locataires privés, qui devaient s'occuper de leur rénovation. En 2009, l'Hôtel de ville a été transféré à la propriété régionale, et en 2010, sa restauration a commencé, se terminant en 2015. Il était prévu de créer une zone touristique et récréative.

En 2018, un projet de couverture de la cour intérieure avec un dôme a été discuté. D'ici 2020, l'Hôtel de ville abritait des restaurants, un musée, un barber shop, un centre d'accueil et d'autres organisations, ainsi qu'une salle de concert régionale.