Im 18. Jahrhundert standen an der Stelle des heutigen Gästehauses zahlreiche chaotisch angeordnete Holzläden. Die Idee, ein Gästehaus mit würdiger Architektur zu errichten, entstand bei Gouverneur M. N. Kretschetinikow kurz nach seiner Ernennung in Kaluga. Er schlug den örtlichen Kaufleuten vor, den Bau zu finanzieren, und die Stadtverordnetenversammlung beschloss, die Holzläden schrittweise abzureißen, damit die Kaufleute an deren Stelle nach einem einheitlichen Plan Steingebäude errichten konnten.

Der Plan und die Fassade des zukünftigen Ensembles wurden in der Hauptstadt genehmigt, aber später ging der Plan verloren, und lange Zeit blieb sein Autor unbekannt. 1960 schlug T. M. Sytina vor, dass der Architekt P. R. Nikitin war, der 1776 den Bebauungsplan der Stadt entworfen hatte.

Die erste Anordnung zum Bau des Gästehauses datiert vom 24. April (5. Mai) 1782. Der Bau begann mit zwei südlichen Gebäuden, die bis 1788 auf Kosten der Kaufleute errichtet wurden. Im Mai desselben Jahres erhielt eine Gruppe von Kaufleuten, die mit der Verteilung der Läden unzufrieden war, die Genehmigung, ein Gebäude auf eigene Kosten zu errichten. Das erste nördliche Gebäude wurde 1789 errichtet, das zweite zwischen 1792 und 1794. Das fünfte Gebäude wurde bis 1796 fertiggestellt.

1797 schlugen die Kaufleute vor, das Projekt zu ändern, indem sie die Breite der Gebäude verringerten, um die Baukosten zu senken und die Handelsbedingungen zu verbessern. Diese Änderungen erforderten jedoch die Genehmigung der Hauptstadt, und der Bau wurde bis 1811 ausgesetzt. Das Originalprojekt ging verloren, und ein neuer Plan wurde 1811 von Timofei Bogomazov vorgestellt. Der Bau wurde wieder aufgenommen, aber aufgrund von Verzögerungen und Streitigkeiten zwischen Kaufleuten und Behörden verlief er langsam.

Bis 1820 wurden unter der Leitung von I. D. Jasnygin die verbleibenden Gebäude errichtet. 1821 begann der Bau der westlichen Gebäude, und bis 1823 war der Bau unter der Leitung des Architekten N. F. Sokolov abgeschlossen.

Nach dem Zerfall der UdSSR wurden die Gebäude an private Mieter übergeben, die für deren Renovierung verantwortlich sein sollten. 2009 wurde das Gästehaus in den Besitz der Region übergeben, und 2010 begann die Restaurierung, die 2015 abgeschlossen wurde. Es war geplant, eine touristisch-rekreative Zone zu schaffen.

2018 wurde ein Projekt zur Überdachung des Innenhofs mit einer Kuppel diskutiert. Bis 2020 beherbergte das Gästehaus Restaurants, ein Museum, einen Barbershop, ein Besucherzentrum und andere Organisationen, und der Kleine Saal der regionalen Philharmonie wurde eröffnet.