En el siglo XVIII, en el lugar del actual Mercado, había numerosas tiendas de madera, dispuestas de manera caótica. La idea de construir un mercado con una arquitectura digna surgió del gobernador M. N. Krechetikov poco después de su nombramiento en Kaluga. Propuso a los comerciantes locales financiar la construcción, y la duma de la ciudad decidió derribar gradualmente las tiendas de madera para que en su lugar los comerciantes levantaran edificios de piedra según un plan unificado.

El plan y la fachada del futuro conjunto fueron aprobados en la capital, pero más tarde el plan se perdió, y durante mucho tiempo su autor permaneció desconocido. En 1960, T. M. Sytina sugirió que el arquitecto era P. R. Nikitin, quien desarrolló en 1776 el plan de urbanismo de la ciudad.

La primera orden para la construcción del mercado data del 24 de abril (5 de mayo) de 1782. La construcción comenzó con dos edificios del sur, y para 1788 estaban levantados gracias a los comerciantes. En mayo de ese mismo año, un grupo de comerciantes, descontentos con la distribución de las tiendas, obtuvo permiso para construir un edificio a su costa. El primer edificio del norte se construyó en 1789, y el segundo, entre 1792 y 1794. El quinto edificio se completó para 1796.

En 1797, los comerciantes propusieron cambiar el proyecto, reduciendo el ancho de los edificios para abaratar la construcción y mejorar las condiciones para el comercio. Sin embargo, los cambios requerían la aprobación de la capital, y la construcción se detuvo hasta 1811. El proyecto original se perdió, y un nuevo plan fue presentado por Timofei Bogomazov en 1811. La construcción se reanudó, pero debido a retrasos y disputas entre los comerciantes y las autoridades, avanzó lentamente.

Para 1820, bajo la dirección de I. D. Yasnigin, se construyeron los edificios restantes. En 1821 comenzó la construcción de los edificios del oeste, y para 1823 la construcción se completó bajo la dirección del arquitecto N. F. Sokolov.

Después de la disolución de la URSS, los edificios fueron entregados a arrendatarios privados, quienes debían encargarse de su reparación. En 2009, el Mercado fue transferido a la propiedad regional, y en 2010 comenzó su restauración, que finalizó en 2015. Se planeaba crear una zona turística y recreativa.

En 2018, se discutió un proyecto para cubrir el patio interior con una cúpula. Para 2020, en el Mercado se establecieron restaurantes, un museo, una barbería, un centro de visitantes y otras organizaciones, así como se inauguró la Sala Pequeña de la Filarmónica Regional.