Le lycée Nikolaïev de Kalouga a été fondé le 30 août 1804 sur la base d'une école de quatre classes de la province et était sous la direction de l'Université de Moscou. La direction et le financement du pensionnat ont été confiés au gouverneur civil. Dès le début, la communauté kalougienne a activement soutenu ce nouvel établissement éducatif en fournissant une aide matérielle. Les nobles et les marchands ont fait don de livres et d'expositions pour le cabinet de sciences naturelles, ainsi que de fonds pour l'entretien du pensionnat. Cette tradition s'est poursuivie au fil des ans, comme en témoignent de nombreuses sources.

Par exemple, en 1814, la noblesse de la province de Kalouga a décidé de verser pendant trois ans 30 kopecks par âme de propriété au profit du pensionnat. Grâce à ces dons, le capital du pensionnat a atteint 95 000 roubles en assignations. Les intérêts de ce capital, ainsi qu'une somme annuelle du cabinet de Sa Majesté, représentaient 10 000 roubles de revenu permanent, ce qui permettait de soutenir au pensionnat les fils de nobles appauvris. Les bases de cela ont été posées par le premier directeur du lycée, Onisim Grigorievitch Potresov, et le professeur d'histoire, Grigori Kirilovitch Zelinski, qui ont également contribué à la création de la première imprimerie à Kalouga, à la publication du magazine "Ourania" et au début des recherches locales. Au fil des ans, des personnalités connues ont été directeurs et bienfaiteurs du lycée : Semyon Yakovlevitch Unkovski, Semyon Ivanovitch Yanovski et Sergueï Vassilievitch Shcherbakov. Les mentors spirituels Ivan Alexeïevitch Ostroglaïov et Alexandre Ivanovitch Rostislavov étaient également respectés.

En 1812, lors de l'invasion de Napoléon, le lycée a été temporairement évacué à Riazan. Le nouveau règlement de 1828 a introduit une gradation sociale dans la structure des établissements éducatifs : des écoles paroissiales pour les paysans et les bourgeois, des écoles de district pour les marchands et les enfants d'officiers, et des lycées, principalement pour les nobles. En 1810, sur 60 élèves du lycée, 43 étaient des nobles. En 1896, lorsque le nombre d'élèves a atteint 325, il y avait 229 nobles. En 1865, le lycée est devenu classique avec l'enseignement de la langue latine. En 1877, le philosophe Evgueni Nikolaïevitch Troubetskoï y est entré. Grâce au gouverneur Alexandre Alexandrovitch Ofrosimov, une rénovation complète du lycée a été réalisée, et en 1903, une église de maison a été consacrée. Le patriarche de Jérusalem, Damianos, a offert à l'église une icône avec un fragment de pierre du Saint-Sépulcre. La douma municipale a créé une bourse en l'honneur de l'évêque Makari. Depuis mai 1903, le lycée a été nommé Nikolaïev.

La Première Guerre mondiale a été une épreuve pour le lycée : le bâtiment a été transformé en hôpital, et les cours ont été transférés au lycée féminin. En 1915-1916, les élèves du lycée ont aidé aux travaux agricoles et ont soutenu les familles des soldats au front. En 1917, le pensionnat a été fermé, et en 1918, le lycée a été transformé en école de travail soviétique.