La Gimnasio masculino Nikolaevski de Kaluga fue fundada el 30 de agosto de 1804 sobre la base de una escuela provincial de cuatro clases y estaba bajo la administración de la Universidad de Moscú. La dirección y financiación del internado fueron encomendadas al gobernador civil. Desde el principio, la comunidad de Kaluga apoyó activamente la nueva institución educativa, proporcionando ayuda material. Los nobles y comerciantes donaron libros y exhibiciones para el gabinete de historia natural, así como fondos para el mantenimiento del internado. Esta tradición continuó en los años posteriores, como lo atestiguan numerosas fuentes.

Por ejemplo, en 1814, la nobleza de la provincia de Kaluga decidió durante tres años aportar 30 kopeks por cada alma propietaria en beneficio del internado. Gracias a estas donaciones, el capital del internado alcanzó las 95 mil rublos en asignaciones. Los intereses de este capital, junto con una suma anual del gabinete de Su Majestad, constituían 10 mil rublos de ingreso constante, lo que permitía mantener en el internado a los hijos de nobles empobrecidos. La base para esto fue establecida por el primer director del gimnasio, Onisim Grigorievich Potresov, y el profesor de historia, Grigory Kirilovich Zelinsky, quienes también contribuyeron a la creación de la primera imprenta en Kaluga, la publicación de la revista 'Urania' y el inicio de investigaciones locales. A lo largo de los años, directores y patronos del gimnasio fueron personalidades conocidas: Semen Yakovlevich Unkovsky, Semen Ivanovich Yanovsky y Sergey Vasilievich Shcherbakov. Los guías espirituales Ivan Alekseevich Ostrogla-zov y Alexander Ivanovich Rostislavov también gozaron de respeto.

En 1812, durante la invasión de Napoleón, el gimnasio fue evacuado temporalmente a Riazán. El nuevo estatuto de 1828 introdujo una gradación social en la estructura de las instituciones educativas: escuelas parroquiales para campesinos y comerciantes, escuelas de distrito para hijos de comerciantes y oficiales, y gimnasios, predominantemente para nobles. En 1810, de 60 alumnos del gimnasio, 43 eran nobles. En 1896, cuando el número de estudiantes alcanzó 325, había 229 nobles. En 1865, el gimnasio se convirtió en clásico con la enseñanza del idioma latino. En 1877, ingresó el filósofo Evgeny Nikolaevich Trubetskoy. Gracias al gobernador Alexander Alexandrovich Ofrosimov, se realizó una renovación capital del gimnasio, y en 1903 se consagró la iglesia del hogar. El Patriarca de Jerusalén, Damian, regaló a la iglesia un ícono con una parte de la piedra del Santo Sepulcro. La Duma de la ciudad estableció una beca en honor al obispo Macario. Desde mayo de 1903, el gimnasio pasó a llamarse Nikolaevski.

La Primera Guerra Mundial fue una prueba para el gimnasio: el edificio se destinó a un hospital y las clases se trasladaron al gimnasio femenino. En 1915-1916, los estudiantes del gimnasio ayudaron en trabajos agrícolas y apoyaron a las familias de los soldados en el frente. En 1917, el internado fue cerrado, y en 1918, el gimnasio se transformó en una escuela de trabajo soviética.