Die Kaluger Nikolaev Männergymnasium wurde am 30. August 1804 auf der Basis der vierklassigen Provinzschule gegründet und stand unter der Verwaltung der Moskauer Universität. Die Leitung und Finanzierung des Internats wurde dem zivilen Gouverneur anvertraut. Von Anfang an unterstützte die kaluger Öffentlichkeit aktiv die neue Bildungseinrichtung, indem sie materielle Hilfe leistete. Adelige und Kaufleute spendeten Bücher und Exponate für das Naturkundezimmer sowie Mittel für den Unterhalt des Internats. Diese Tradition setzte sich auch in den folgenden Jahren fort, wie zahlreiche Quellen belegen.

Zum Beispiel beschloss der Adel der Kaluger Provinz im Jahr 1814, über einen Zeitraum von drei Jahren jeweils 30 Kopeken von jeder besitzenden Seele zugunsten des Internats zu spenden. Dank dieser Spenden erreichte das Kapital des Internats 95.000 Rubel in Anleihen. Die Zinsen aus diesem Kapital, zusammen mit einem jährlichen Betrag aus dem Kabinett Seiner Majestät, beliefen sich auf 10.000 Rubel an konstantem Einkommen, was es ermöglichte, die Söhne verarmter Adliger im Internat zu unterhalten. Die Grundlage dafür legten der erste Direktor des Gymnasiums Onisim Grigorjewitsch Potresow und der Geschichtslehrer Grigori Kirillowitsch Zelinski, die auch zur Gründung der ersten Druckerei in Kaluga, zur Herausgabe der Zeitschrift "Urania" und zum Beginn der Heimatforschung beitrugen. In verschiedenen Jahren waren bekannte Persönlichkeiten Direktor und Kurator des Gymnasiums: Semen Jakowlewitsch Unkowski, Semen Iwanowitsch Janowski und Sergej Wasiljewitsch Schtscherbakow. Die geistlichen Mentoren Iwan Alexejewitsch Ostroglaow und Alexander Iwanowitsch Rostislawow genossen ebenfalls Respekt.

Im Jahr 1812, während des Vormarsches Napoleons, wurde das Gymnasium vorübergehend nach Rjasan evakuiert. Die neue Satzung von 1828 führte eine soziale Gliederung in der Struktur der Bildungseinrichtungen ein: Pfarrschulen für Bauern und Bürger, Kreisschulen für Kaufleute und Offizierskinder sowie Gymnasien, hauptsächlich für Adelige. Im Jahr 1810 waren von 60 Schülern des Gymnasiums 43 Adelige. Im Jahr 1896, als die Anzahl der Schüler 325 erreichte, waren 229 Adelige. Im Jahr 1865 wurde das Gymnasium klassisch mit dem Unterricht der lateinischen Sprache. 1877 trat der Philosoph Jewgeni Nikolajewitsch Trubetzkoy ein. Dank des Gouverneurs Alexander Alexandrowitsch Ofrosimow wurde eine umfassende Renovierung des Gymnasiums durchgeführt, und im Jahr 1903 wurde die hauseigene Kirche geweiht. Der Patriarch von Jerusalem Damian schenkte der Kirche ein Ikone mit einem Stück Stein vom Grab des Herrn. Die Stadtverordnetenversammlung gründete ein Stipendium zu Ehren des Bischofs Makarius. Ab Mai 1903 wurde das Gymnasium Nikolaevski genannt.

Der Erste Weltkrieg wurde zur Prüfung für das Gymnasium: Das Gebäude wurde als Krankenhaus genutzt, und der Unterricht wurde in das Mädchengymnasium verlegt. In den Jahren 1915-1916 halfen die Gymnasiasten bei landwirtschaftlichen Arbeiten und unterstützten die Familien der Frontsoldaten. Im Jahr 1917 wurde das Internat geschlossen, und im Jahr 1918 wurde das Gymnasium in eine Sowjetische Arbeitsschule umgewandelt.