Vladimir Donskoy, connu sous le nom de Brave, est né quarante jours après la mort de son père, décédé de la peste. À l'âge de quatre ans, il a perdu son frère aîné Ivan et est devenu l'unique héritier du domaine paternel, qui a considérablement augmenté en 1359 grâce au testament de son oncle, le grand-duc Ivan le Rouge.

En 1364, après la mort du jeune prince moscovite Ivan le Petit, Vladimir, âgé de dix ans, est devenu la deuxième personne la plus importante de la maison princière de Moscou, juste après son cousin, le grand-duc Dmitri Donskoy. Vladimir a passé son enfance et sa jeunesse à Moscou sous la tutelle du métropolite de Kiev et de toute la Russie, saint Alexis. En 1369, à l'âge de 16 ans, Vladimir Andreïevitch a participé à la défense de Pskov contre les chevaliers de l'Ordre livonien.

En 1371, le grand-duc Dmitri Ivanovitch a transféré à Vladimir Andreïevitch les domaines de Dmitrov et de Galitch. À l'automne de la même année, Vladimir a épousé Elena, la fille du grand-duc de Lituanie Olgerd. En 1372 ou 1373, le grand-duc de Tver, Mikhaïl Alexandrovitch, a attaqué Dmitrov, l'a pillé et a emmené de nombreuses personnes à Tver. En 1374, Vladimir Andreïevitch a restauré le kremlin de Dmitrov en pierre et a construit une tour au-dessus des portes principales.

On suppose qu'à cette époque, Vladimir a rencontré le vénérable Serge de Radonège. La même année 1374, il a construit un kremlin en chêne à Serpoukhov. Selon d'autres sources, la construction était dirigée par son boyard Yakov Yourievitch Novosilets. Serge a fondé le monastère de Vysotsk près de Serpoukhov.

Vladimir Andreïevitch a participé aux guerres contre Tver (1375), Riazan (1385), Novgorod (1392), renforçant le Grand-Duché de Moscou et protégeant l'indépendance des principautés russes contre l'Orda et les troupes lituaniennes.

En 1380, Vladimir a dirigé le régiment de la main droite lors de la bataille de Koulikovo et, avec le voïvode D. M. Bobrok-Volynski, a commandé le régiment embusqué, décidant de l'issue du combat en faveur des Russes. 63 vassaux de Vladimir Andreïevitch ont péri dans la bataille.

En 1382, Tokhtamysh, unifiant les Ordres Blanc et Doré, a pris sa revanche sur la défaite de Mamai. Vladimir a écrasé l'un des détachements ordonnés près de Volok-Lamski, après quoi Tokhtamysh a quitté les frontières du duché de Moscou. Serpoukhov et Dmitrov ont été pillés et brûlés.

Vladimir Andreïevitch a rapidement restauré son duché. Sa principale résidence se trouvait à Moscou, dans la région de « Trois collines ». Il contrôlait la région de Serpoukhov, ainsi que les enclaves de Dmitrov et de Galitch. Dans les années 1380, Vladimir a commencé à frapper sa propre monnaie.

En 1385, il a dirigé l'armée moscovite contre les troupes de Riazan, mais a subi une défaite. En 1388, à Dmitrov, Vladimir a eu un fils, Yaroslav, et le monastère Borisoglebsky a été fondé. Vladimir a également fondé la ville de Yaroslavl sur les rives de la rivière Protva.

En 1388, un conflit a eu lieu entre Vladimir et Dmitri Donskoy. Vladimir voulait préserver l'ordre d'héritage, mais Dmitri a laissé le trône à son fils Vassili. Vladimir est parti pour Torjok, mais en 1390, il a conclu la paix avec Vassili, renonçant à ses prétentions sur Dmitrov et obtenant la moitié de Volokolamsk et Rjev.

Vladimir le Brave a dirigé la défense de Moscou lors du raid du khan Edigey en 1408 et a fondé la ville de Maloyaroslavets en l'honneur de son fils Yaroslav.