Wladimir Donskoi, bekannt als der Tapfere, wurde vierzig Tage nach dem Tod seines Vaters geboren, der an der Pest gestorben war. Im Alter von vier Jahren verlor er seinen älteren Bruder Johannes und wurde der einzige Erbe des väterlichen Anteils, der 1359 durch das Testament seines Onkels, des Großfürsten Ivan des Roten, erheblich vergrößert wurde.

Im Jahr 1364, nach dem Tod des jungen Moskauer Fürsten Ivan des Kleinen, wurde der zehnjährige Wladimir zur zweitwichtigsten Person im Moskauer Fürstenhaus, nach seinem Vetter, dem Großfürsten Dmitri Donskoi. Wladimir verbrachte seine Kindheit und Jugend in Moskau unter der Obhut des Metropoliten von Kiew und ganz Russland, des Heiligen Alexius. 1369, im Alter von 16 Jahren, nahm Wladimir Andrejewitsch an der Verteidigung von Pskow gegen die Ritter des Livländischen Ordens teil.

Im Jahr 1371 übertrug der Großfürst Dmitri Ivanowitsch Wladimir Andrejewitsch die Fürstentümer Dmitrov und Galizien. Im Herbst desselben Jahres heiratete Wladimir Elena, die Tochter des Großfürsten von Litauen, Olgerd. 1372 oder 1373 griff der Großfürst von Twer, Michail Alexandrowitsch, Dmitrov an, plünderte es und führte viele Menschen nach Twer. 1374 stellte Wladimir Andrejewitsch die steinerne Dmitrover Festung wieder her und baute einen Turm über dem Haupttor.

Vermutlich zu dieser Zeit lernte Wladimir den heiligen Sergius von Radonesch kennen. Im selben Jahr 1374 baute er eine Eichenfestung in Serpuchow. Nach anderen Angaben wurde der Bau von seinem Okołnichiy Jakov Jurjewitsch Nowosilez geleitet. Sergius gründete das Wysotski-Kloster in der Nähe von Serpuchow.

Wladimir Andrejewitsch nahm an den Kriegen gegen Twer (1375), Rjasan (1385), Nowgorod (1392) teil und stärkte das Großfürstentum Moskau, während er die Unabhängigkeit der russischen Fürstentümer von der Horde und den litauischen Truppen verteidigte.

Im Jahr 1380 führte Wladimir das rechte Flügelregiment in der Schlacht von Kulikowo und kommandierte zusammen mit dem Feldherrn D. M. Bobrok-Volynski das Hinterhaltregiment, das den Ausgang der Schlacht zugunsten der Russen entschied. In der Schlacht fielen 63 Vasallen von Wladimir Andrejewitsch.

Im Jahr 1382 nahm Tokhtamysh, der die Weiße und die Goldene Horde vereinte, Rache für die Niederlage von Mamai. Wladimir besiegte eines der Horde-Regimenter bei Wolok-Lamsk, wonach Tokhtamysh die Grenzen des Moskauer Fürstentums verließ. Serpuchow und Dmitrov wurden geplündert und verbrannt.

Wladimir Andrejewitsch stellte sein Fürstentum schnell wieder her. Seine Hauptresidenz befand sich in Moskau, im Gebiet „Drei Berge“. Er kontrollierte die Gebiete Serpuchow, Dmitrov und Galizien. In den 1380er Jahren begann Wladimir, eigene Münzen zu prägen.

Im Jahr 1385 führte er die Moskauer Truppen gegen die Truppen von Rjasan, erlitt jedoch eine Niederlage. 1388 wurde in Dmitrov sein Sohn Jaroslaw geboren, und das Boris-Gleb-Kloster wurde gegründet. Wladimir gründete auch die Stadt Jaroslawl am Ufer des Flusses Protwa.

Im Jahr 1388 kam es zu einem Konflikt zwischen Wladimir und Dmitri Donskoi. Wladimir wollte die Erbfolgeordnung bewahren, aber Dmitri überließ den Thron seinem Sohn Wasilij. Wladimir reiste nach Torzhok, schloss jedoch 1390 Frieden mit Wasilij, gab seine Ansprüche auf Dmitrov auf und erhielt die Hälfte von Wolokolamsk und Rschew.

Wladimir der Tapfere leitete die Verteidigung Moskaus während des Überfalls des Khans Edigei im Jahr 1408 und gründete die Stadt Maloyaroslavets zu Ehren seines Sohnes Jaroslaw.