L'histoire de la maison numéro 27 commence au milieu du XVIIIe siècle. Dans les années 1750, le terrain appartenait au conseiller d'État et colonel Vassili Borisovitch Tolstoï, qui était issu de la lignée non noble des Tolstoï, également connue sous le nom d'Undorski. La propriété a été conçue dans le style du premier classicisme moscovite : au centre de la cour se trouvait la maison principale en bois, flanquée de bâtiments utilitaires. Devant la maison se trouvait une grande cour, et derrière, un jardin avec une forge et des orangeries.

En 1773, un incendie a détruit les bâtiments de la propriété et endommagé les propriétés voisines. Le 4 septembre de la même année, Tolstoï a demandé à la chancellerie de la police de Moscou l'autorisation de construire à nouveau. L'architecte P.F. Bortnikov, qui travaillait à la chancellerie de la police, a probablement construit la nouvelle maison pour Tolstoï.

Après l'incendie, un nouveau manoir en pierre de deux étages a été érigé au centre de la cour. Le long de la ligne rouge de la rue se trouvaient symétriquement une maison pour le personnel et une cave. Derrière la maison se trouvaient une cuisine et un bain, et plus loin s'étendait un jardin avec des constructions en bois survivantes. La maison principale était ornée d'un portique à pilastres ioniques et de pilastres encadrant les fenêtres. La façade du jardin était plus complexe : sous le corniche se trouvaient des petits pains, les fenêtres avaient des encadrements compliqués, et le centre de la façade était décoré de fenêtres semi-circulaires et d'un balcon ajouré. Selon la légende, de ce balcon, Napoléon a observé Moscou en flammes en 1812.

De l'intérieur d'origine, le plan et un fragment de peinture dans l'une des salles ont été conservés. Vassili Borisovitch était marié à Daria Nikitichna Zmeieva. Leur fille Anna a épousé le comte F.A. Osterman, et leur fils Nicolas a été tué par les Pougatchevistes. Alexandre est devenu gouverneur de Simbirsk et grand-père du décembriste V.P. Ivachev, tandis que Léon était le grand-père du poète F. Tioutchev.

En 1791, la maison est passée à la fille aînée Marfa Vassilievna Tolstoï. Après sa mort en 1808, la propriété a été achetée par les marchands Borisov, qui l'ont possédée jusqu'en 1906. Ils faisaient du commerce de sucre et de thé, et possédaient également une usine de toile à Pereslavl-Zalesski.

En 1871, Maria Ivanovna Borisovskaïa et son mari ont reconstruit le manoir, ajoutant un escalier d'honneur et une lanterne. Au début des années 1880, les affaires des Borisov ont empiré, et en 1906, ils ont vendu la maison à la compagnie de chemin de fer Moscou-Koursk.

Après la révolution, la maison a été divisée en appartements, et une partie du jardin a été perdue en raison de la construction de la voie ferrée. En 1970, le bâtiment a été restauré et remis à l'Institut de recherche en béton thermique, et en 2010, à la Maison de la culture "Gaidarovets".