Die Geschichte des Hauses Nummer 27 beginnt in der Mitte des 18. Jahrhunderts. In den 1750er Jahren gehörte das Grundstück dem Staatsrat und Colonel Wassili Borisowitsch Tolstoj, der aus der älteren nicht-adligen Linie der Tolstojs stammte, die auch als Undorische bekannt ist. Das Anwesen wurde im Stil des frühen Moskauer Klassizismus entworfen: Im Zentrum des Hofes stand das hölzerne Hauptgebäude, flankiert von Wirtschaftsgebäuden. Vor dem Haus befand sich ein großer Hof, dahinter ein Garten mit einer Schmiede und Gewächshäusern.

Im Jahr 1773 zerstörte ein Feuer die Gebäude des Anwesens und beschädigte benachbarte Liegenschaften. Am 4. September desselben Jahres wandte sich Tolstoj an die Moskauer Polizeidirektion mit der Bitte um Genehmigung für einen Neubau. Der Architekt P.F. Bortnikow, der in der Polizeidirektion arbeitete, baute wahrscheinlich das neue Haus für Tolstoj.

Nach dem Brand wurde im Zentrum des Hofes ein neues zweigeschossiges Steinhaus errichtet. Entlang der Straßenfront wurden symmetrisch ein Dienstbotenhaus und ein Keller angeordnet. Hinter dem Haus befanden sich die Küche und das Bad, und weiter erstreckte sich der Garten mit den erhaltenen Holzbauten. Das Hauptgebäude wurde mit ionischen Pilastern und Pilastern, die die Fenster umrahmten, geschmückt. Die Gartenfassade war komplexer gestaltet: Unter dem Gesims befanden sich kleine Ziersteine, die Fenster hatten aufwendige Rahmen, und die Mitte der Fassade wurde von halbkreisförmigen Fenstern und einem filigranen Balkon geschmückt. Der Legende nach beobachtete Napoleon von diesem Balkon aus das brennende Moskau im Jahr 1812.

Von der ursprünglichen Inneneinrichtung sind der Grundriss und ein Fragment der Malerei in einem der Säle erhalten geblieben. Wassili Borisowitsch war mit Darja Nikitichna Zmejewa verheiratet. Ihre Tochter Anna heiratete Graf F.A. Osterman, und ihr Sohn Nikolai fiel durch die Hände der Pugatschow-Anhänger. Alexander wurde Gouverneur von Simbirsk und Großvater des Dekabristen V.P. Iwaschew, während Lew der Großvater des Dichters F. Tjutschew wurde.

Im Jahr 1791 ging das Haus an die ältere Tochter Marfa Wassiljewna Tolstaja über. Nach ihrem Tod im Jahr 1808 kaufte das Handelsunternehmen Borisovskie das Anwesen, das es bis 1906 besaß. Sie betrieben Handel mit Zucker und Tee und besaßen auch eine Leinwandfabrik in Pereslawl-Salesski.

Im Jahr 1871 renovierten Maria Iwanowna Borisowskaja und ihr Mann das Herrenhaus, indem sie eine repräsentative Treppe und ein Lichtdach hinzufügten. In den frühen 1880er Jahren verschlechterten sich die Geschäfte der Borisovskis, und 1906 verkauften sie das Haus an die Moskowsko-Kurskaja Eisenbahn.

Nach der Revolution wurde das Haus in Wohnungen aufgeteilt, und ein Teil des Gartens ging durch den Bau der Eisenbahn verloren. Im Jahr 1970 wurde das Gebäude restauriert und an das NII Teplobeton übergeben, und im Jahr 2010 an das Kulturhaus „Gaidarowiec“.