La historia de la casa número 27 comienza a mediados del siglo XVIII. En la década de 1750, el terreno pertenecía al consejero estatal y coronel Vasili Borisovich Tolstoy, que provenía de la línea no noble de los Tolstoy, conocidos también como los Undorsky. La mansión fue diseñada en el estilo del temprano clasicismo moscovita: en el centro del patio se encontraba la casa principal de madera, flanqueada por edificios de servicio. Frente a la casa había un gran patio, y detrás, un jardín con una herrería y invernaderos.

En 1773, un incendio destruyó los edificios de la mansión y dañó las propiedades vecinas. El 4 de septiembre de ese mismo año, Tolstoy se dirigió a la oficina del jefe de policía de Moscú con una solicitud de permiso para una nueva construcción. El arquitecto P.F. Bortnikov, que trabajaba en la oficina del jefe de policía, probablemente construyó la nueva casa para Tolstoy.

Después del incendio, se erigió una nueva mansión de piedra de dos pisos en el centro del patio. A lo largo de la línea roja de la calle se ubicaron simétricamente una cabaña para el servicio y un sótano. Detrás de la casa estaban la cocina y el baño, y más allá se extendía un jardín con edificios de madera que sobrevivieron. La casa principal fue adornada con un pórtico de pilastras jónicas y pilastras que enmarcaban las ventanas. La fachada del jardín era más compleja: debajo del cornisa había pequeños elementos decorativos, las ventanas tenían marcos elaborados, y el centro de la fachada estaba adornado con ventanas semicirculares y un balcón de filigrana. Según la leyenda, desde este balcón Napoleón observó el Moscú en llamas en 1812.

De la decoración interior original se conservan la distribución y un fragmento de pintura en una de las salas. Vasili Borisovich estaba casado con Daria Nikitichna Zmeieva. Su hija Anna se casó con el conde F.A. Osterman, y su hijo Nikolai murió a manos de los pugachevistas. Alexander se convirtió en gobernador de Simbirsk y abuelo del decembrista V.P. Ivashov, mientras que Lev fue abuelo del poeta F. Tyutchev.

En 1791, la casa pasó a la hija mayor, Marfa Vasilyevna Tolstaya. Tras su muerte en 1808, la mansión fue comprada por los comerciantes Borisov, quienes la poseyeron hasta 1906. Se dedicaban al comercio de azúcar y té, y también eran propietarios de una fábrica de lienzos en Pereslavl-Zalessky.

En 1871, Maria Ivanovna Borisovskaya y su esposo remodelaron la mansión, añadiendo una escalera de honor y una linterna. A principios de la década de 1880, los asuntos de los Borisov empeoraron, y en 1906 vendieron la casa a los Ferrocarriles de Moscú-Kursk.

Después de la revolución, la casa fue dividida en apartamentos, y parte del jardín se perdió debido a la construcción del ferrocarril. En 1970, el edificio fue restaurado y entregado al Instituto de Investigación de Hormigón Térmico, y en 2010, a la Casa de Cultura 'Gaidarovets'.