Encore avant la fin de ses études, Dmitri Mikhaïlovitch Tchelishchev travaillait comme assistant de l'architecte de quartier et participait à la construction d'immeubles de rapport dans les ruelles de Starokonyushenny et de Gagarinsky, gagnant une bonne réputation dans le milieu professionnel.

En 1911, à peine diplômé de l'École de peinture, de sculpture et d'architecture de Moscou, Tchelishchev, déjà architecte connu, reçut la commande de concevoir et de construire un nouvel immeuble de rapport à l'intersection de la ruelle Sivtsev Vrazhek et de la ruelle Denegny.

En 1913, la construction de l'immeuble de rapport de cinq étages, où Tchelishchev s'installa avec sa famille, était achevée. Le bâtiment est réalisé dans le style néoclassique, ses façades ornées de bow-windows symétriques avec des profils horizontaux, et le bow-window central orne le coin du bâtiment.

Depuis 1913, dans une petite chambre de l'appartement commun n° 14, vivait Sergeï Essénine avec sa première femme civile Anna Izryadnova, qu'il avait rencontrée à l'imprimerie de la « Société I.D. Sytyna ». Anna décrivait son chemin de retour : « Je marchais le long du boulevard Smolensky, puis dans la ruelle en direction de l'Arbat, avant de tourner à droite devant l'Arbat et ensuite dans la cour à gauche… ». En 1914, ici, Essénine eut un fils, Georgy, qui vécut dans cet immeuble jusqu'à son exécution en 1937. Après sa séparation avec Anna Izryadnova, le poète rendait souvent visite à son fils, et en 1925, dans la petite cuisine, il brûla ses manuscrits avant son dernier voyage à Pétrograd. En 1938-1939, la mère d'Essénine, Tatiana Fiodorovna, y était enregistrée.

Dans les premières années après la révolution, l'immeuble de Petrovskaya devint une maison-commune du Mospoligraf. En 1940, Tchelishchev y ajouta un étage. À l'époque soviétique, l'architecte s'occupait principalement de surélévations et de reconstructions, y compris de ses propres bâtiments.

La maison est toujours habitée. C'est ici que naquit et grandit l'artiste du peuple de Russie, le réalisateur Sergueï Nikonенко. Il a reçu chez lui Vassili Choukchine, Andreï Mironov et de nombreux autres écrivains, musiciens et acteurs célèbres. À l'initiative de Nikonенко, en 1994, un centre culturel Essénin a été créé dans la maison où vivait le poète. L'acteur a réussi à rassembler des objets uniques appartenant à la famille du poète. L'exposition du centre reflète tout le parcours créatif et la vie du grand poète russe. Des visites guidées sont organisées au centre culturel sur demande.