L'église de Serge a été construite en 1697 par le noble Ivan Ivanovitch Verderevski et s'appelait à l'origine l'église de Jean-Baptiste, avec une chapelle en l'honneur de Serge de Radonège, qui a été construite en 1752 par vœu avec les fonds du noble riazanien Alexeï Petrovitch Verderevski. Au milieu du XIXe siècle, la chapelle de Jean-Baptiste a été démolie, et dans l'église de Serge, un autel a été installé en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Théodor. Au lieu de l'ancienne église de Jean-Baptiste, une église en pierre de Serge a été érigée, et l'ancien bâtiment a été transformé en chapelle, qui a été démolie en raison de sa vétusté en 1815 et 1819. En 1852, grâce aux fonds d'Alexandra Alexeïevna Anzimirova, une chapelle nord a été ajoutée à l'église en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de Théodor. En 1888, le marchand Dimitri Evdokimovitch Ioukin a financé la création d'une nouvelle chapelle en l'honneur de Jean-Baptiste. En raison de l'inadéquation des dimensions de la chapelle de Théodor, elle a été démolie, et avec les fonds de Ioukin, une nouvelle chapelle a été construite entre 1902 et 1904, consacrée le 28 octobre 1904. Sous cette chapelle se trouvait une crypte pour la famille Ioukin. En 1912, une reconstruction de l'autel de l'église de Serge a été réalisée pour rechercher la sépulture de l'architecte M.F. Kazakov, mais elle n'a pas été trouvée. Après la fermeture du monastère en 1919, l'église a continué à fonctionner comme église paroissiale. En 1940, le bâtiment a été transféré à l'école de conduite régionale « Transénérgokadry », et en 1941, il a été réaménagé en un complexe éducatif, avec des ateliers de nettoyage, de serrurerie et de montage, libérant la crypte des cercueils. En 1994, l'école de conduite a été déplacée, et des travaux de restauration ont commencé. Le 17 décembre 1995, l'archevêque de Riazan Simon Novikov a consacré la chapelle de Jean-Baptiste, et le 8 avril 1996, la chapelle principale. Le 27 mars 1997, la chapelle de l'icône de la Mère de Dieu de Théodor a été consacrée. En été 1998, lors de la restauration, des fresques du XIXe siècle ont été découvertes sous une couche de badigeon, qui ont été restaurées en 1999 par la moniale Vassilia Chevtchenko. L'église en brique avec une composition axiale longitudinale appartient aux églises du baroque russe de la première moitié du XVIIIe siècle. Le tambour à deux lumières de l'église est couvert d'une voûte douce, et le toit avec un lanternon en bois et un dôme en oignon est surmonté d'une lanterne en bois. L'entablement du tambour est en brique taillée et orné de frontons sur les côtés des façades.