Au deuxième quart du XVe siècle, une église en pierre a été érigée en l'honneur du saint fondateur du monastère, le vénérable Serge de Radonège. Elle était adjacente à la réfectoire des frères avec une boulangerie. L'hiéromoine Samuel a commencé une reconstruction majeure de l'église d'hiver de Serge, ajoutant à la chapelle existante de Nicolas une nouvelle chapelle en l'honneur de l'icône de Tikhvine de la Mère de Dieu. La construction et la décoration de l'église ont été achevées par son successeur, l'abbé Nazaire, également connu comme un ascète de piété du XIXe siècle. Sous sa direction, en 1833, le métropolite de Moscou et de Kolomna, Philaret Drozdov, a consacré la nouvelle église.

Aujourd'hui, l'église du vénérable Serge est entièrement restaurée, ainsi que le bâtiment de l'abbé attenant. Le clocher avec l'église de l'Introduction et les corps des frères à l'ouest et à l'est ont été restaurés. Ces bâtiments sont utilisés pour les besoins du séminaire spirituel de Kolomna, situé dans les murs du monastère, et en 2010, ils ont été transférés par le monastère à l'usage gratuit du séminaire.